2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-en-4-one | 79091-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-en-4-one
• 英文别名: 2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 79091-64-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: UHBHAVJKJCVQNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-en-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,3-Dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Model studies on the synthesis of milbemycin β₃

  摘要：

  2,4-二（锂氧基）戊-1,3-二烯和2,4-二（锂氧基）-3-甲基戊-1,3-二烯与四氢吡喃-2-酮缩合，得到2-甲基和2,3-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烯-4-酮；后续还原（LiAlH4）得到衍生的醇类和2,3-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烯-3-烯（LiAlH4–AlCl3）；米尔贝霉素β3单元乙基2-乙酰基-4-羟基-5-甲基苯甲酸酯是通过Diels–Alder反应由乙基2-(4-氯苯基硫)-4-氧戊-2-烯酸酯和(E)-1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基硅氧基丁-1,3-二烯制备的。

  DOI：

  10.1039/c39810000556
• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 2,4-di(lithio-oxy)-3-methylpenta-1,3-diene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2,3-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-2-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Model studies on the synthesis of milbemycin β₃

  摘要：

  2,4-二（锂氧基）戊-1,3-二烯和2,4-二（锂氧基）-3-甲基戊-1,3-二烯与四氢吡喃-2-酮缩合，得到2-甲基和2,3-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烯-4-酮；后续还原（LiAlH4）得到衍生的醇类和2,3-二甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烯-3-烯（LiAlH4–AlCl3）；米尔贝霉素β3单元乙基2-乙酰基-4-羟基-5-甲基苯甲酸酯是通过Diels–Alder反应由乙基2-(4-氯苯基硫)-4-氧戊-2-烯酸酯和(E)-1-甲氧基-2-甲基-3-三甲基硅氧基丁-1,3-二烯制备的。

  DOI：

  10.1039/c39810000556

文献信息

• Synthesis and reactions of derivatives of 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
  作者：Anthony G. M. Barrett、Robin A. E. Carr、Mark A. W. Finch、Jean Claude Florent、Geoffrey Richardson、Nigel D. A. Walshe

  DOI：10.1021/jo00372a028

  日期：1986.10
• BARRETT, A. G. M., CHIMIA, 1982, 36, N 6, 248-249
  作者：BARRETT, A. G. M.

  DOI：——

  日期：——