(1α,2β,3β,6β,7β,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxy-11,12-dimethylidene tetracyclo[6.2.2.1^3,6.0^2,7]trideca-4,9-diene | 609841-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,2β,3β,6β,7β,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxy-11,12-dimethylidene tetracyclo[6.2.2.1^3,6.0^2,7]trideca-4,9-diene
• CAS: 609841-35-2
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₄O₂
• 分子量: 394.125
• InChiKey: JLJWLDAMWONOIG-PJCOKBIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3β,6β,7α,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxytetracyclo<6.2.2.1^3,6.0^2,7>trideca-4,9,11-triene-9,10-dicarboxylic anhydride 、 (1α,2β,3β,6β,7β,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxy-11,12-dimethylidene tetracyclo[6.2.2.1^3,6.0^2,7]trideca-4,9-diene 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  面不对称双环[2.2.2]辛二烯接枝马来酸酐与环外丁二烯的Diels-Alder环加成中的立体选择性。与 2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.2]辛烯的环加成反应中的意外面选择性

  摘要：

  表面不对称的马来酸酐 1 与表面不等价的外环 1,3-丁二烯（二甲基双环[2.2.2]辛烯 3 和 2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.2]-辛烯 (4)）的 Diels-Alder 环加成反应进行了调查。在每个环加成反应中，反应通过以下过程发生，其中 1 仅通过其顺式面（与乙烯桥相同的面）加到环外 1,3-丁二烯系统的任一 π 面上，仅产生四个中的两个可能的立体异构单环加合物（8a/8b 和 9a/9b）。然而，在 1 与双外环丁二烯 4 的 Diels-Alder 环加成反应中，单环加合物 9a 和 9b 随后都经历了具有独特面选择性的环加成反应，从而产生了 C s 对称的双环己二烯 10a 作为唯一的双环加合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300045
• 作为产物：
  描述：

  trans-(1α,2β,3α,6α,7β,8α,11α,12β)-3,4,5,6-tetrachloro-11,12-bis(hydroxymethyl)-13,13-dimethoxytetracyclo[6.2.2.1^3,6.0^2,3]trideca-4,9-diene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1α,2β,3β,6β,7β,8α)-3,4,5,6-tetrachloro-13,13-dimethoxy-11,12-dimethylidene tetracyclo[6.2.2.1^3,6.0^2,7]trideca-4,9-diene
  参考文献：
  名称：

  面不对称双环[2.2.2]辛二烯接枝马来酸酐与环外丁二烯的Diels-Alder环加成中的立体选择性。与 2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.2]辛烯的环加成反应中的意外面选择性

  摘要：

  表面不对称的马来酸酐 1 与表面不等价的外环 1,3-丁二烯（二甲基双环[2.2.2]辛烯 3 和 2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.2]-辛烯 (4)）的 Diels-Alder 环加成反应进行了调查。在每个环加成反应中，反应通过以下过程发生，其中 1 仅通过其顺式面（与乙烯桥相同的面）加到环外 1,3-丁二烯系统的任一 π 面上，仅产生四个中的两个可能的立体异构单环加合物（8a/8b 和 9a/9b）。然而，在 1 与双外环丁二烯 4 的 Diels-Alder 环加成反应中，单环加合物 9a 和 9b 随后都经历了具有独特面选择性的环加成反应，从而产生了 C s 对称的双环己二烯 10a 作为唯一的双环加合物。

  DOI：

  10.1002/jccs.200300045