(1R,2S,5R,7S,8S)-8-Hydroxy-5,7,8-trimethyl-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-en-6-one | 77428-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,5R,7S,8S)-8-Hydroxy-5,7,8-trimethyl-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-en-6-one
• 英文别名: (1R,2S,5R,7S,8S)-8-hydroxy-5,7,8-trimethyltricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-6-one
• CAS: 77428-36-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: XLVRPOWAXXOJIA-MXDNDHKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,7S,8S)-8-Hydroxy-5,7,8-trimethyl-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-en-6-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到6-acetonyl-2,6-dimethyl-2,4-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  6-亚甲基环[3.2.1.02,7]OCT-3-EN-8-ONE衍生物的氧汞化-脱汞。2,4-环己二烯酮衍生物的高效合成

  摘要：

  发现 1,5-二甲基-和 1,3,5-三甲基-6-亚甲基三环 [3.2.1.02,7]oct-3-en-8-one 的氧汞化 - 硼氢化钠还原得到 6-acetonyl-2， 6-二甲基-和6-丙酮基-2,4,6-三甲基-2,4-环己二烯酮的产率很好。研究了可能的中间体和反应机理。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1615
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-6-亚甲基三环[3.2.1.02,7]辛-3-烯-8-酮肟 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dithionite 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S,5R,7S,8S)-8-Hydroxy-5,7,8-trimethyl-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  6-亚甲基环[3.2.1.02,7]OCT-3-EN-8-ONE衍生物的氧汞化-脱汞。2,4-环己二烯酮衍生物的高效合成

  摘要：

  发现 1,5-二甲基-和 1,3,5-三甲基-6-亚甲基三环 [3.2.1.02,7]oct-3-en-8-one 的氧汞化 - 硼氢化钠还原得到 6-acetonyl-2， 6-二甲基-和6-丙酮基-2,4,6-三甲基-2,4-环己二烯酮的产率很好。研究了可能的中间体和反应机理。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1615