(E,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enoic acid | 1597437-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enoic acid
• CAS: 1597437-20-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 356.578
• InChiKey: VZUGNDSYYXNAMQ-FCBZUWDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 六氟异丙醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (6S,7S,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N-((5R,6R,7R)-5-((R,E)-4-iodopent-3-en-2-yl)-7-isopropyl-2,2,3,3,9,9,10,10-octamethyl-4,8-dioxa-3,9-disilaundecan-6-yl)-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Strategy toward the C44–C65 Fragment of Mirabalin

  摘要：

  A convergent and flexible stereoselective synthesis of one isomer of the C44-C65 fragment of mirabalin is described. The key steps include organocatalytic aldolization, ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation, amide formation, Marshall stereoselective allenylation, and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/ol500720j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylpentanal 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium trimethylsilonate 、 水 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (E,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxonon-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Strategy toward the C44–C65 Fragment of Mirabalin

  摘要：

  A convergent and flexible stereoselective synthesis of one isomer of the C44-C65 fragment of mirabalin is described. The key steps include organocatalytic aldolization, ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation, amide formation, Marshall stereoselective allenylation, and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.

  DOI：

  10.1021/ol500720j

文献信息

• Synthetic Strategy toward the C44–C65 Fragment of Mirabalin
  作者：Pierre-Georges Echeverria、Sébastien Prévost、Johan Cornil、Charlène Férard、Sébastien Reymond、Amandine Guérinot、Janine Cossy、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Phannarath Phansavath

  DOI：10.1021/ol500720j

  日期：2014.5.2

  A convergent and flexible stereoselective synthesis of one isomer of the C44-C65 fragment of mirabalin is described. The key steps include organocatalytic aldolization, ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation, amide formation, Marshall stereoselective allenylation, and the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction.