(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)acetonitrile | 95192-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)acetonitrile
• 英文别名: (1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-acetonitrile；(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-6-yl)-acetonitril；2-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-6-yl)acetonitrile
• CAS: 95192-95-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: BILBEGYQLJKWAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Aubé-Schmidt 反应中桥连酰胺和中型环胺衍生物的 2-(2-叠氮乙基) 环烷酮策略

  摘要：

  2-(2-叠氮乙基) 环烷酮在 Aube-Schmidt 反应中提供桥连内酰胺，有时收率极好，并且溶剂分解产生中环胺的衍生物。试图用芳烃介导的正常施密特中间体的碎裂来转移施密特反应，这导致了一个初步的例子。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219340
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 苯 作用下， 生成 (1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  赤藓类生物碱领域的合成：第二部分。β-赤藓红环系统的方法

  摘要：

  新开发的用于合成 Eryhrina 生物碱芳香类环系的方法已成功扩展到 1,2,3,4-四氢赤藓烷 (VI)，一种非芳香类似物的合成。该合成中的关键步骤涉及从六氢吲哚和环己烯基乙酸中获得的酮酰胺 (IV) 本身的闭环。尝试将该顺序进一步扩展到使用 2H-5,6-二氢吡喃乙酸作为起始材料在后者的制备阶段遇到了失败。对图 III 所示的一种新的且不相关的逐步方法进行了研究，但在最终步骤中失败了。还简要描述了其他不成功的方法。

  DOI：

  10.1139/v57-095

文献信息

• Angularly Substituted Octahydroindoles, Decahydroquinolines, Octahydropyrindines, and Octahydrocyclopenta[b]pyrroles by Bruylants Reaction
  作者：Eberhard Reimann、Christian Ettmayr、Kurt Polborn

  DOI：10.1007/s00706-003-0136-8

  日期：2004.5.1

  The easily available cycloalkanoyl acetic- and propionic acid esters are transformed to the corresponding amines by standard procedures. These in turn provided an efficient access to cyclic α-aminonitriles, which were reacted with a series of Grignard reagents yielding stereoselectively the cis -configured title compounds; the scope and limitation of this route were investigated. The stereochemical

  通过标准方法将容易获得的环烷酰基乙酸和丙酸酯转化为相应的胺。这些反过来又提供了有效的环状α-氨基腈的途径，使之与一系列 格氏 试剂反应，产生立体选择性的 顺式 构型标题化合物。研究了这条路线的范围和局限性。通过X射线晶体学和NMR光谱法实现立体化学分配。
• Sokolov, V. V.; Potekhin, A. A.; Ovchinnikova, I. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 4, p. 582 - 589
  作者：Sokolov, V. V.、Potekhin, A. A.、Ovchinnikova, I. V.、Gindin, V. A.、Smirnov, S. N.

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 14,15,16,17-Tetrahydroerythrinane^1,2
  作者：V. Boekelheide、Marcel Müller、J. Jack、T. T. Grossnickle、M. Chang

  DOI：10.1021/ja01524a035

  日期：1959.8