(2R,4R)-4-[[(1R,6R)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]pentan-2-ol | 121960-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-4-[[(1R,6R)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]pentan-2-ol
• CAS: 121960-78-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: KTOXFDPDQMOBCB-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1R,3R)-3-((1S,6S)-7,7-dichloro-bicyclo[4.1.0]hept-1-yloxy)-1-methyl-butoxy]-dimethyl-silane 在 甲醇 、 水 、 sodium 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79.9%的产率得到(2R,4R)-4-[[(1R,6R)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]oxy]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  羰基锌向远端烯烃的加氢方向。2,4-戊二醇系留古河环丙烷的分析与改进

  摘要：

  详细研究了手性和远端分子内羟基控制的烯烃中锌类羰基化合物的加成反应。古河环丙烷化的立体选择性和化学收率通过改进试剂的添加程序而得到显着提高。提出了一种能产生羟基定向产物的活性物质的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00727-x

文献信息

• Diastereo-differentiating cyclopropanation of a chiral enol ether: a simple method for the preparation of optically pure cyclopropyl ethers
  作者：Takashi Sugimura、Masato Yoshikawa、Tohru Futagawa、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87920-5

  日期：1990.1

  Enol ether of cyclohexanone carrying 2,4-pentanediol(PD) or 2,6- dimethyl-3,5-heptanediol(DMHD) as a chiral auxiliary was subjected to diastereo-differentiating cyclopropanation. The highest diastereomer excess(d.e.) of the product was found to be 95.2% in the case of PD and over 99.5% in the case of DMHD. The enol ethers prepared from various ketones and DMHD were also cyclopropanated in giving cyclopropyl

  将带有2,4-戊二醇（PD）或2,6-二甲基-3,5-庚二醇（DMHD）作为手性助剂的环己酮的烯醇醚进行非对映异构化环丙烷化。发现对于PD而言，产物的最高非对映异构体过量（de）为95.2％，对于DMHD而言，为超过99.5％。还对由各种酮和DMHD制备的烯醇醚进行了环丙烷化反应，制得了几乎100％de的环丙基醚。
• Efficient Simmons-Smith cyclopropanation with Zn/Cu and CH₂ I₂
  作者：Kanami Fujii、Kodai Shiine、Tomonori Misaki、Takashi Sugimura

  DOI：10.1002/aoc.2935

  日期：2013.2

  An appropriate solvent to perform the original Simmons–Smith reaction was reinvestigated. Among available solvents, cyclopentyl methyl ether (CPME), a recently commercialized ethereal solvent, was found to be the best so far. Compared with Et2O under reflux – the commonest conditions – reaction completion in CPME at 50 °C was about 10 times faster. The product yields and selectivities were mostly identical

  重新研究了执行最初的Simmons-Smith反应的合适溶剂。在可用的溶剂中，发现环戊基甲基醚（CPME）是最近商业化的醚溶剂，是迄今为止最好的溶剂。与最常见的回流条件下的Et 2 O相比，CPME在50°C下的反应完成速度快约10倍。产物的收率和选择性与Et 2 O的大部分相同，但在某些情况下更好。例如13-56％的2-环己烯醇。CPME的良好性能主要应归因于其适度的极性和高沸点。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Diastereo-differentiating simmons-smith reaction using 2,4-pentanediol as a chiral auxiliary
  作者：Takashi Sugimura、Tohru Futagawa、Akira Tai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82189-9

  日期：1988.1
• SUGIMURA, TAKASHI;FUTAGAWA, TOHRU;TAI, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 45, C. 5775-5778
  作者：SUGIMURA, TAKASHI、FUTAGAWA, TOHRU、TAI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Diastereo-Differentiation during 2,4-Pentanediol Tethered Simmons-Smith Type Cyclopropanation: Reaction Species of Hydroxyl Group Directed Zinc Carbenoid Addition
  作者：Takashi Sugimura、Masato Yoshikawa、Miki Mizuguchi、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1999.831

  日期：1999.8

  The predominant formation methods for the diastereo-differentiating species of zinc carbenoid addition to the 1-cyclohexenyl ether carrying the 2,4-pentanediol moiety were established. The species were found to include two zinc atoms and one carbenoid carbon at the hydroxyl group.