(3aR,4S,6S,7aS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-hydroxy-3a-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]indoline | 712280-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,6S,7aS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-hydroxy-3a-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]indoline
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4S,6S,7aS)-3a-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxyoctahydroindole-1-carboxylate；tert-butyl (3aR,4S,6S,7aS)-3a-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-indole-1-carboxylate
• CAS: 712280-98-3
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₆Si
• 分子量: 491.7
• InChiKey: JIFVUGTUASZFJI-HPSBNLBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6S,7aS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-hydroxy-3a-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]indoline 在 咪唑 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3aR,6S,7aS)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a,6,7,7a-tetrahydro-3a-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]indoline
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖开始全合成金缕梅生物碱，（+）-vittatine和（+）-haemanthamine

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的（+）-vittatine 1和（+）-manmanthamine 2的立体选择性全合成。使用Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烯环，然后通过环己烯醇6的克莱森重排通过手性转移立体选择性地生成关键的季碳。六氢吲哚骨架是通过分子内氨基汞分解14，然后经Chugaev反应生成16来有效构建的。最后，Pictet-Spengler反应完成了（+）-vittatine 1的首次手性合成。另一方面，酯5的α-羟基立体选择性地进行，得到α-羟基酯19，向其引入氨基官能团以提供4。类似的4的转化，如用于合成维生素A所提供的（+）-manemanthamine 2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.041
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N-{2-(1'S,4'R,6'S)-1'-[3",4"-(methylenedioxy)phenyl]-4'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2'-cyclohexenyl}ethyl amine 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.17h， 以75%的产率得到(3aR,4S,6S,7aS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4-hydroxy-3a-[3',4'-(methylenedioxy)phenyl]indoline
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物到石蒜科生物碱的新条目：（+）-vittatine的全合成。

  摘要：

  本文描述了金缕梅生物碱（+）-vittatine 1的立体选择性和手性合成。1中的四级碳是通过Ferrier的碳环化反应由D-葡萄糖衍生的环己烯醇的克莱森重排产生的，分子内氨基汞脱汞然后进行Chugaev反应可有效地构建六氢吲哚骨架。

  DOI：

  10.1039/b402762k