(5S,6R,7R,10R)-10-allyl-5-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-6-(methoxymethoxy)-12,12,13,13-tetramethyl-2,4,11-trioxa-12-silatetradec-8-yn-7-ol | 1608473-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R,7R,10R)-10-allyl-5-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-6-(methoxymethoxy)-12,12,13,13-tetramethyl-2,4,11-trioxa-12-silatetradec-8-yn-7-ol
• 英文别名: (5S,6S,10R)-10-allyl-5-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-6-(methoxymethoxy)-12,12,13,13-tetramethyl-2,4,11-trioxa-12-silatetradec-8-yn-7-one；(2S,3S,4R,5R,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,4-bis(methoxymethoxy)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]undec-10-en-6-yn-5-ol
• CAS: 1608473-05-7
• 化学式: C₂₉H₄₈O₈Si
• 分子量: 552.781
• InChiKey: HROXWICVXKPSPJ-HLNBIENKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7R,10R)-10-allyl-5-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-6-(methoxymethoxy)-12,12,13,13-tetramethyl-2,4,11-trioxa-12-silatetradec-8-yn-7-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,3S,4R,5R,8R)-8-(acryloyloxy)-3,4-bis(methoxymethoxy)undec-10-en-6-yne-2,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.83h， 生成 (5S,6R,7R,10R)-10-allyl-5-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-6-(methoxymethoxy)-12,12,13,13-tetramethyl-2,4,11-trioxa-12-silatetradec-8-yn-7-ol 、 (5S,6R,7R,10R)-10-allyl-5-{(S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]ethyl}-6-(methoxymethoxy)-12,12,13,13-tetramethyl-2,4,11-trioxa-12-silatetradec-8-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Synrotolide的首次立体选择性全合成

  摘要：

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301215

文献信息

• The First Stereoselective Total Synthesis of (-)-Synrotolide
  作者：Gowravaram Sabitha、Allu Senkara Rao、AnkiReddy Sandeep、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201301215

  日期：2014.1

  The first stereoselective total synthesis of (–)-synrotolide has been realized by two different approaches, both starting from (S)-ethyl lactate. Both strategies used stereo- and regioselective epoxide opening with a nucleophile, aldehyde alkyne coupling and ring-closing metathesis as key steps. Judicious choice of reagents (CeCl3·7H2O and H2SiF6) for the chemoselective removal of protecting groups

  (-)-synrotolide 的第一个立体选择性全合成已通过两种不同的方法实现，均从 (S)-乳酸乙酯开始。这两种策略都使用立体和区域选择性环氧化物开环，亲核试剂、醛炔偶联和闭环复分解作为关键步骤。明智地选择用于化学选择性去除保护基团的试剂（CeCl3·7H2O 和 H2SiF6）递送目标分子。