(4aS,5R,6S)-5,6-isopropylidenedioxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine | 1608130-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,5R,6S)-5,6-isopropylidenedioxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine
• 英文别名: 2-[[(1S,2R,6S)-4,4-dimethyl-3,5,9-trioxa-8-azatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-11-en-12-yl]oxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1608130-39-7
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄Si
• 分子量: 313.469
• InChiKey: VZEDXKXFUKCOQM-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,5R,6S)-5,6-isopropylidenedioxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基]-1,2-丙二烯 在 正丁基锂 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 39.08h， 生成 (4aS,5R,6S)-5,6-isopropylidenedioxy-4-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]-4a,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-b][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  从 L-赤藓糖衍生的硝酮和烷氧基丙二烯合成一系列对映纯多羟基化双环 N-杂环

  摘要：

  两种不同的锂化烷氧基丙二烯和对映体纯 L-赤藓糖衍生的环硝酮 (+)-3 被用作制备新型双环 2H-1,2-恶嗪衍生物的前体，这些衍生物形成为单一的非对映异构体。高度立体选择性硼氢化/氧化序列提供了适用于合成一系列多羟基化双环 N-杂环的关键底物，包括独特的 5-oxaindolizidines，如 8 和 12。根据安装的保护基团，直接开环/再循环方案允许制备带有两个、三个或四个游离羟基的相应吡咯里西啶。通过颠倒反应步骤的顺序，合成了新型异构的氮杂双环[3.2．0]庚烷衍生物是吡咯里西啶和吲哚里西啶的低级同系物。检查了制备的新型多羟基化合物作为糖苷酶抑制剂的性质，但没有一种化合物显示出值得注意的活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301406