(2E)-3-(4-{[2-(4-fluorophenyl)-6-(phenylmethoxy)(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]methyl}phenyl)-N-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide | 405538-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(4-{[2-(4-fluorophenyl)-6-(phenylmethoxy)(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]methyl}phenyl)-N-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide
• 英文别名: (E)-3-[4-[[2-(4-fluorophenyl)-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]phenyl]-N-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide
• CAS: 405538-86-5
• 化学式: C₃₄H₃₃FN₂O₃
• 分子量: 536.646
• InChiKey: CJZYJDSBFYPGON-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-{[2-(4-fluorophenyl)-6-(phenylmethoxy)(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]methyl}phenyl)-N-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide 、 偶氮二甲酸二乙酯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到1-{[4-((1E)-2-(1,3-oxazolin-2-yl)vinyl)phenyl]methyl}-2-(4-fluorophenyl)-6-(phenylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for modulation of estrogen receptors

  摘要：

  揭示了调节雌激素受体（ER）的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。在一个特定实施例中，这些化合物对ER-β比ER-α具有选择性。揭示了调节在表达同样的细胞和/或组织中的ER-β的方法，包括首选ER-β的细胞和/或组织。还揭示了治疗与雌激素相关疾病的方法，包括乳腺癌、睾丸癌、骨质疏松症、子宫内膜异位症、心血管疾病、高胆固醇血症、前列腺肥大、前列腺癌、肥胖、潮热、皮肤影响、情绪波动、记忆丧失、尿失禁、脱发、白内障、自然激素失衡以及与暴露于环境化学物质相关的不良生殖影响。

  公开号：

  US06593322B1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-{[2-(4-fluorophenyl)-6-(phenylmethoxy)(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]methyl}phenyl)prop-2-enoic acid 、 C.I.酸性橙108 在 (2E)-3-(4-{[2-(4-fluorophenyl)-6-(phenylmethoxy)(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]methyl}phenyl)-N-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide 作用下， 以to provide the title compound (0.322 g, 60% yield)的产率得到(2E)-3-(4-{[2-(4-fluorophenyl)-6-(phenylmethoxy)(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]methyl}phenyl)-N-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for modulation of estrogen receptors

  摘要：

  本发明公开了一种调节雌激素受体（ER）的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物。在一种具体实施方式中，这些化合物对ER-β比ER-α具有选择性。公开了在表达ER-β的细胞和/或组织中调节ER-β的方法，包括倾向于ER-β的细胞和/或组织。还公开了用于治疗与雌激素相关的疾病的方法，包括乳腺癌、睾丸癌、骨质疏松症、子宫内膜异位症、心血管疾病、高胆固醇血症、前列腺肥大、前列腺癌、肥胖症、潮热、皮肤影响、情绪波动、记忆力丧失、尿失禁、脱发、白内障、自然激素失衡以及与环境化学物质暴露相关的不良生殖影响。

  公开号：

  US07279489B2
• 作为试剂：
  描述：

  (2E)-3-(4-{[2-(4-fluorophenyl)-6-(phenylmethoxy)(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]methyl}phenyl)prop-2-enoic acid 、 C.I.酸性橙108 在 (2E)-3-(4-{[2-(4-fluorophenyl)-6-(phenylmethoxy)(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]methyl}phenyl)-N-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide 作用下， 以to provide the title compound (0.322 g, 60% yield)的产率得到(2E)-3-(4-{[2-(4-fluorophenyl)-6-(phenylmethoxy)(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolyl)]methyl}phenyl)-N-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for modulation of estrogen receptors

  摘要：

  本发明揭示了调节雌激素受体（ER）的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物。在一个具体的实施例中，这些化合物对ER-β比ER-α具有选择性。揭示了在表达具有偏好ER-β的细胞和/或组织中调节ER-β的方法，包括治疗雌激素相关疾病的方法，例如乳腺癌、睾丸癌、骨质疏松症、子宫内膜异位症、心血管疾病、高胆固醇血症、前列腺增生、前列腺癌、肥胖、潮热、皮肤影响、情绪波动、记忆力下降、尿失禁、脱发、白内障、自然激素失衡以及与环境化学物质暴露相关的不良生殖影响。

  公开号：

  US20040082575A1

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATION OF ESTROGEN RECEPTORS
  申请人：SIGNAL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1322617A1

  公开（公告）日：2003-07-02
• US6593322B1
  申请人：——

  公开号：US6593322B1

  公开（公告）日：2003-07-15
• US7279489B2
  申请人：——

  公开号：US7279489B2

  公开（公告）日：2007-10-09
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATION OF ESTROGEN RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES ET METHODES POUR LA MODULATION DES RECEPTEURS DES OESTROGENES
  申请人：SIGNAL PHARM INC

  公开号：WO2002024653A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Compounds have the structure: including srereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein a is 0, 1 or 2; A, B and C are independently CH, CR or N, wherein R is C1-6 alkyl; D is-(CH2)nC(=O)(CH2)m-; R1, R2, R3 are substituents modulate the estrogen receptor (ER) and methods for treating estrogen-related conditions, including conditions such as breast cancer, testicular cancer, osteoporosis, endometriosis, cardiovascular disease, hypercholesterolemia, prostatic hypertrophy, prostatic carcinomas, obesity, hot flashes, skin effects, mood swings, memory loss, urinary incontinence, hairloss, cataracts, natureal hormonal imbalances, and adverse reproductive effects associated with exposure to environmental chemicals.