ethyl 2-amino-6-bromoazulene-1-carboxylate | 21606-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: ethyl 2-amino-6-bromoazulene-1-carboxylate
• 英文别名: Aethyl-2-Amino-6-bromazulen-1-carboxyxlat；Ethyl 2-amino-6-bromoazulene-1-carboxylate
• CAS: 21606-99-5
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂
• 分子量: 294.148
• InChiKey: LYZFHPHYRABSKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-6-bromoazulene-1-carboxylate 在 吡啶 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到Ethyl 2-amino-3-(2-amino-6-bromo-3-ethoxycarbonylazulen-1-yl)-6-bromoazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Diamino-1,1′-biazulenes by the Copper-catalyzed Homocoupling Reaction of 2-Aminoazulenes

  摘要：

  通过铜催化相应的 2-氨基唑烯 3 和 6-8 的均偶联反应，合成了 2,2′-二氨基-1,1′-噻唑烯衍生物 5 和 9-11。在 Suzuki-Miyaura 和 Sonogashira-Hagihara 条件下，还建立了 6,6′-二溴-1,1′-噻唑烯衍生物 9 的钯催化交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1246/cl.140333
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-amino-6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate 在 磷酸 作用下， 以100%的产率得到ethyl 2-amino-6-bromoazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-Diaminoazulenes by the SNAr Reaction with Cyclic Amines

  摘要：

  2-Amino-6-bromoazulene derivatives reacted with cyclic amines (pyrrolidine, piperidine and morpholine) under the sealed-tube conditions to afford the corresponding 2,6-diaminoazulenes in excellent yields.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)1