| 145222-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• CAS: 145222-87-3
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₄Si
• 分子量: 497.666
• InChiKey: SGYLZISEMSAGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 air 、 三乙基硼 、 dimethyl sulfide borane 、 Ph₃BiCO₃ 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 144.61h， 生成 fredericamycin A
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-fredericamycin A. Use of radical spirocyclization

  摘要：

  (±)-Fredericamycin A 1 的合成采用了硒化物 15 的 5-外向二元自由基闭合（方案 2），以及对高级中间体 22 进行选择性去甲基化和调整戊二烯侧链的立体化学的不寻常程序。

  DOI：

  10.1039/c39920001489
• 作为产物：
  描述：

  7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-methoxy-1,2,9,9a-tetrahydro-3aH-6-aza-cyclopenta[b]naphthalene-3,4-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-fredericamycin A. Use of radical spirocyclization

  摘要：

  (±)-Fredericamycin A 1 的合成采用了硒化物 15 的 5-外向二元自由基闭合（方案 2），以及对高级中间体 22 进行选择性去甲基化和调整戊二烯侧链的立体化学的不寻常程序。

  DOI：

  10.1039/c39920001489

文献信息

• A new method for silylation of hydroxylic compounds: reaction of phenols and alcohols with silanols mediated by Diethyl Azodicarboxylate and Triphenylphosphine
  作者：Derrick L.J. Clive、Dorit Kellner

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80464-h

  日期：1991.12

  Phenols and alcohols react with silanols under Mitsunobu conditions to give the corresponding silyl ethers.

  苯酚和醇在Mitsunobu条件下与硅烷醇反应，生成相应的甲硅烷基醚。
• Total Synthesis of Crystalline (.+-.)-Fredericamycin A. Use of Radical Spirocyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Yong Tao、Ahmad Khodabocus、Yong-Jin Wu、A. Gaetan Angoh、Sharon M. Bennett、Christopher N. Boddy、Luc Bordeleau、Dorit Kellner

  DOI：10.1021/ja00104a009

  日期：1994.12

  Crystalline (+/-)-fredericamycin A (1) was synthesized using, as a key step, 5-exo-digonal radical closure of selenide 55. The selenide was generated from the corresponding ketone 54, itself assembled from two components: aldehyde 29 and bromonaphthalene 48. The product of the radical cyclization (56) was converted into spiro diketone 59, and the pentadienyl chain was then formed by a Wittig reaction. Selective deprotection of ring A was accompanied by isomerization of the diene system to the required E,E geometry, and treatment with boron tribromide, followed by aqueous hydrolysis in the presence of air, effected selective demethylation and oxidation to (+/-)-1. The radical spirocyclization used in this synthesis is a general method.