(2R,3R,4S,5R,6S,8R)-8-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-9-en-11-one | 1535196-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S,8R)-8-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-9-en-11-one
• CAS: 1535196-66-7
• 化学式: C₃₈H₃₈O₈
• 分子量: 622.715
• InChiKey: MFCIITQNBUVNME-WXEWUPBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 正丁基锂 、 乙硫醚 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S,8R)-8-hydroxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-9-en-11-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃酮酮的染料敏化光氧化使单糖的螺缩酮

  摘要：

  [4 + 2]单线态氧与适当取代的呋喃的环加成反应，然后还原相应的内过氧化物，得到官能化的乙二酮，其可快速环化为标题的螺酮。报道的方法代表了一种新型的[6,6]-，[5,6]-和[5,5]-螺旋糖类的绿色合成一锅法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.009

文献信息

• Spiroketals of monosaccharides by dye-sensitized photooxygenation of furyl ketoses
  作者：Flavio Cermola、Rosalia Sferruzza、Maria Rosaria Iesce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.009

  日期：2014.1

  [4+2] Cycloaddition of singlet oxygen to suitably substituted furans followed by reduction of the corresponding endoperoxides afforded functionalized enediones which quickly cyclized into the titled spiroketals. The reported method represents a green synthetic one-pot procedure for novel [6,6]-, [5,6]-, and [5,5]-spiroketals of sugars.

  [4 + 2]单线态氧与适当取代的呋喃的环加成反应，然后还原相应的内过氧化物，得到官能化的乙二酮，其可快速环化为标题的螺酮。报道的方法代表了一种新型的[6,6]-，[5,6]-和[5,5]-螺旋糖类的绿色合成一锅法。