(R)-4,8-Dimethyl-spiro[4.5]dec-7-en-1-one | 729563-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4,8-Dimethyl-spiro[4.5]dec-7-en-1-one
• 英文别名: (1R)-1,8-dimethylspiro[4.5]dec-8-en-4-one
• CAS: 729563-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: LEFCVSOTHYWEPF-RWANSRKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4,8-Dimethyl-spiro[4.5]dec-7-en-1-one 在 吡啶 、 甲醇 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (4R)-4,8-dimethylspiro[4.5]dec-7-ene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Revision of the Structure of the Major Aggregation Pheromone of the Broad-horned Flour Beetle (Gnatocerus cornutus) to (1S,4R,5R)-α-Acoradiene by Its Synthesis

  摘要：

  (1S,4R,5R)-(+)-α-Acoradiene [1,8-二甲基-4-(1-甲基乙烯基)螺[4.5]十烯] (1) 的合成表明，它是宽角面粉甲虫（Gnatocerus cornutus）雄性产生的聚集信息素的主要成分。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.663
• 作为产物：
  描述：

  Spiro[4.5]decane-8-carboxylic acid, 7-hydroxy-1,8-dimethyl-4-oxo- 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-4,8-Dimethyl-spiro[4.5]dec-7-en-1-one 、 (S)-4,8-Dimethyl-spiro[4.5]dec-7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  螺[4,5]癸烷合成的新策略：阿科隆的正式全合成

  摘要：

  描述了一种构建螺[4,5]癸烷的新策略，该方法涉及用甲基将6中的甲氧基基团桥头取代，然后进行氧化裂解，形成立体异构的螺中心，最终形成阿科隆的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00114-8