4,4-dimethoxy-2,3,5,6-tetramethylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 65080-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-dimethoxy-2,3,5,6-tetramethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4,4-dimethoxy-2,3,5,6-tetramethyl-cyclohexa-2,5-dienone；4,4-Dimethoxy-2,3,5,6-tetramethyl-cyclohexa-2,5-dienon；Durochinon-dimethylacetal
• CAS: 65080-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: SYFSKMANVUFMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  303.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloromethyl-4-methoxy-2,5,6-trimethyl-phenol 在 盐酸 、 甲醇 、 1,10-菲罗啉 、 三氯化铁 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 4,4-dimethoxy-2,3,5,6-tetramethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Martius; Eilingsfeld, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 607, p. 159,167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Oxidative Solvolysis of Durohydroquinone Monobenzoates. A Study of the Mechanism
  作者：Makoto Takagi、Masato Tazaki、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.50.2704

  日期：1977.10

  by a kinetic study in an acetonitrile solution. The relation between the mode of oxidation, whether it is a one-electron or two-electron process, and the activation of the acyl group was explicitly discussed in terms of the mechanism. Two-electron oxidation is suggested to offer a better chance for acyl activation. Some generalization of the mechanism is made for other oxidation-induced acyl, phosphoryl

  在室温下，在 CH3OH/CH2Cl2 中，Durohydroquinone 单（p-取代苯甲酸酯）（1a-1e）被 DDQ 氧化。产物是杜罗醌二甲缩醛 4 和对位取代的苯甲酸 (5a-5e)。没有形成甲酯3。通过中间体的分离和表征以及乙腈溶液中的动力学研究，阐明了一系列反应机理的细节，这些反应始于 1 的单电子氧化。从机理方面明确讨论了氧化模式，无论是单电子过程还是双电子过程，与酰基活化之间的关系。建议双电子氧化为酰基活化提供更好的机会。对于其他氧化诱导的酰基，对该机制进行了一些概括，
• Iodine oxidation of .alpha.-tocopherol and its model compound in alkaline methanol: unexpected isomerization of the product quinone monoketals
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1021/jo00269a043

  日期：1989.4
• OMURA, KANJI, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1987-1990
  作者：OMURA, KANJI

  DOI：——

  日期：——