diisopropyl (5R,6R,7R,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-oxepino[3,2-c]pyrazole-1,2(3H)-dicarboxylate | 1448614-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diisopropyl (5R,6R,7R,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-oxepino[3,2-c]pyrazole-1,2(3H)-dicarboxylate
• CAS: 1448614-48-9
• 化学式: C₄₄H₅₀N₂O₉
• 分子量: 750.889
• InChiKey: NOCGBCBCOCJMSX-IMLWFBEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 mercury(II) trifluoroacetate 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 diisopropyl (5R,6R,7R,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-oxepino[3,2-c]pyrazole-1,2(3H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基加成和亲电环化从吡喃糖合成C-庚糖苷

  摘要：

  据报道，由吡喃糖苷酶分两步合成C-庚糖苷。在四-O-苄基d-葡萄糖，d-半乳糖和d-甘露糖上加乙烯基得到相应的烯丙基醇。亲电环化，然后用碘处理，得到适合于取代反应的碘甲基C-庚糖苷。环化是非对映选择性的，得到顺式-1,2构型的C-庚糖苷。选择性通过亲电加成模型合理化，该模型可调用烯丙基系统的构象。这种新方法通常应适用于各种C-庚糖苷的合成。

  DOI：

  10.1021/ol401769k