(2-trimethylsilyl) O-(α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-β-D-glucopyranoside | 128200-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-trimethylsilyl) O-(α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Galα4Galβ4Glcβ(O-2-trimethylsilylethyl)；2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-[(4-O-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside；Gal(a1-4)Gal(b1-4)Glc(b)-O-EtTMS；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 128200-53-3
• 化学式: C₂₃H₄₄O₁₆Si
• 分子量: 604.678
• InChiKey: MTTMOQNICBSYAK-NPRURRAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.21
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  258
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2-trimethylsilyl) O-(α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-β-D-glucopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some divalent O- and S-glycosides of galabiose and globotriose

  摘要：

  Derivatives of galabiose (alpha-D-Galp-(1-->4)-D-Galp) and globotriose (alpha-D-Galp-(1-->4)-beta-D-Galp(1-->4)-D-Glcp) were coupled to various 1,2- and 1,3-dihydroxymethyl- and dimercaptomethylbenzenes to give the corresponding divalent glycosides, potentially useful as inhibitors of bacterial adhesion. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00021-4
• 作为产物：
  描述：

  (2-trimethylsilyl) O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到(2-trimethylsilyl) O-(α-D-galactopyranosyl)-(1-4)-O-(β-D-galactopyranosyl)-(1-4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从[U - 13 C] -D-葡萄糖化学合成13 C标记的神经节苷脂Gb 3三糖

  摘要：

  细菌毒素与其细胞表面糖脂受体的相互作用为治疗干预提供了空间。尽管已经报道了大肠杆菌verotoxin-1的晶体和溶液结构，但毒素的糖脂结合结构域与其天然配体神经节苷脂Gb 3（Galα1→4Galβ1→4Glcβ1→Cer）相互作用的确切性质尚待确定。确认的。为此，我们现在报道从[U - 13 C] -D-葡萄糖以同位素富集的形式合成Gb 3三糖的（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00577-8