methyl 2,3,6-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-D-[13C6]galactopyranoside | 213020-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-D-[13C6]galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3-benzoyloxy-2-methylsulfanyl-5-(4-oxopentanoyloxy)-6-(phenylmethoxy(113C)methyl)(2,3,4,5,6-13C5)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 213020-75-8
• 化学式: C₃₃H₃₄O₉S
• 分子量: 612.628
• InChiKey: RNCGLUAXGXUPRS-NXKUMEGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-D-[13C6]galactopyranoside 在 甲醇 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 三氟乙酸三甲基硅酯 、 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2-trimethylsilyl) O-(2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-β-D-[13C6]galactopyranosyl)-(1-4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-[¹³C₆]glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从[U - 13 C] -D-葡萄糖化学合成13 C标记的神经节苷脂Gb 3三糖

  摘要：

  细菌毒素与其细胞表面糖脂受体的相互作用为治疗干预提供了空间。尽管已经报道了大肠杆菌verotoxin-1的晶体和溶液结构，但毒素的糖脂结合结构域与其天然配体神经节苷脂Gb 3（Galα1→4Galβ1→4Glcβ1→Cer）相互作用的确切性质尚待确定。确认的。为此，我们现在报道从[U - 13 C] -D-葡萄糖以同位素富集的形式合成Gb 3三糖的（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00577-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-1-thio-β-D-[13C6]glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 2,3,6-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-β-D-[13C6]galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从[U - 13 C] -D-葡萄糖化学合成13 C标记的神经节苷脂Gb 3三糖

  摘要：

  细菌毒素与其细胞表面糖脂受体的相互作用为治疗干预提供了空间。尽管已经报道了大肠杆菌verotoxin-1的晶体和溶液结构，但毒素的糖脂结合结构域与其天然配体神经节苷脂Gb 3（Galα1→4Galβ1→4Glcβ1→Cer）相互作用的确切性质尚待确定。确认的。为此，我们现在报道从[U - 13 C] -D-葡萄糖以同位素富集的形式合成Gb 3三糖的（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00577-8

文献信息

• Chemical synthesis of 13C-labelled ganglioside Gb3 trisaccharide from [U-13C]-D-glucose
  作者：Hiroki Shimizu、Jonathan M Brown、Steven W Homans、Robert A Field

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00577-8

  日期：1998.8

  glycolipid binding domain of the toxin with its natural ligand, ganglioside Gb3 (Galα1 →4Galβ1 →4Glcβ1 →Cer), remain to be confirmed. To this end we now report the synthesis of the (2-trimethylsilyl)ethyl glycoside of the Gb3 trisaccharide in isotopically enriched form from [U-13C]-D-glucose.

  细菌毒素与其细胞表面糖脂受体的相互作用为治疗干预提供了空间。尽管已经报道了大肠杆菌verotoxin-1的晶体和溶液结构，但毒素的糖脂结合结构域与其天然配体神经节苷脂Gb 3（Galα1→4Galβ1→4Glcβ1→Cer）相互作用的确切性质尚待确定。确认的。为此，我们现在报道从[U - 13 C] -D-葡萄糖以同位素富集的形式合成Gb 3三糖的（2-三甲基甲硅烷基）乙基糖苷。