3-[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4a-dimethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoic acid | 1236055-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4a-dimethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoic acid
• CAS: 1236055-41-6
• 化学式: C₃₄H₆₀O₈Si₂
• 分子量: 653.017
• InChiKey: VQBNWSDOZGVDCB-XXIADMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4a-dimethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 QRSTU 结构域及其 85-epi-和 86-epi-非对映异构体的合成

  摘要：

  针对海洋来源的生物毒素 matotoxin (1) 的 QRSTU 环系统 4 设计的合成策略，除了 4 种之外，还提供了其非对映异构体 85-epi-QRSTU 和 86-epi-QRSTU 环系统 5 和 6。这些 maitotoxin 片段涉及 UT 和 Q 构建块 9（从 2-脱氧-D-核糖获得）和 10（从 D-核糖获得）的偶联，然后进行闭环复分解以提供烯醇醚 8，其精心设计为目标 QRSTU环系统 4 需要将其转化为羟基酮 7。后一种化合物 (7) 通过羟基二硫代缩酮环化转化为最终产物，然后氧化/甲基化所得的 O,S-混合缩酮以安装五个中的最后一个目标分子中包含的甲基 (4)。(13)C NMR光谱分析合成片段4、5、

  DOI：

  10.1021/ja103708j
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydrochloride monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到3-[(2S,3R,4aS,6R,7S,8aR)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4a-dimethyl-3,4,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Maitotoxin 的 QRSTU 结构域及其 85-epi-和 86-epi-非对映异构体的合成

  摘要：

  针对海洋来源的生物毒素 matotoxin (1) 的 QRSTU 环系统 4 设计的合成策略，除了 4 种之外，还提供了其非对映异构体 85-epi-QRSTU 和 86-epi-QRSTU 环系统 5 和 6。这些 maitotoxin 片段涉及 UT 和 Q 构建块 9（从 2-脱氧-D-核糖获得）和 10（从 D-核糖获得）的偶联，然后进行闭环复分解以提供烯醇醚 8，其精心设计为目标 QRSTU环系统 4 需要将其转化为羟基酮 7。后一种化合物 (7) 通过羟基二硫代缩酮环化转化为最终产物，然后氧化/甲基化所得的 O,S-混合缩酮以安装五个中的最后一个目标分子中包含的甲基 (4)。(13)C NMR光谱分析合成片段4、5、

  DOI：

  10.1021/ja103708j