Methyl 6'deoxy-6'-fluoro-α-gentiobioside | 116730-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 6'deoxy-6'-fluoro-α-gentiobioside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-(fluoromethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 116730-83-7
• 化学式: C₁₃H₂₃FO₁₀
• 分子量: 358.318
• InChiKey: IMSOZKIKHJMPAW-OVRIORPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl O-(2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-β-D-glucopyranosyl)-(1-6)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 生成 Methyl 6'deoxy-6'-fluoro-α-gentiobioside
  参考文献：
  名称：

  甲基6″-脱氧-6'-氟-α-异麦芽糖苷及相应三糖的合成

  摘要：

  摘要甲基6-O-（6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基）-2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（当2,3,4-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基（1）与6-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基缩合时，形成具有高立体选择性的5）在2,4,6-三甲基吡啶存在下，用高氯酸银促进乙醚中的-α-d-吡喃葡萄糖基氯。5的O-脱乙酰化，然后用二乙基氨基三氟化硫（DAST）或二甲基氨基三氟化硫（甲基DAST）处理仅含未取代的HO-6'的生成的6，得到甲基6'的全-O-苄基衍生物（9） -脱氧-6'-氟-α-异麦芽糖苷。还可以通过1与2,3的缩合反应获得化合物9，在高氯酸银和无水氯化亚锡存在下的4-三-O-苄基-6-脱氧-6-氟-β-d-吡喃葡萄糖基氟（4）。通过将6与4缩合获得6-脱氧-6-氟-异麦芽三糖的完全苄基化的甲基α-糖苷（15）。9和15 gae的氢解异麦芽糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84143-0

文献信息

• KOVAC, PAVOL;SKLENAR, VLADIMIR;GLAUDEMANS, CORNELIS P. J., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 201-213
  作者：KOVAC, PAVOL、SKLENAR, VLADIMIR、GLAUDEMANS, CORNELIS P. J.

  DOI：——

  日期：——