[(E)-Trityloxyimino]-acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-((S)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-2-phenylselanyl-tetrahydro-furan-3-yl ester | 263840-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(E)-Trityloxyimino]-acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-((S)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-2-phenylselanyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 263840-09-1
• 化学式: C₅₄H₄₉NO₇Se
• 分子量: 902.946
• InChiKey: SMODJGRSRLUEME-WCSFAAGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.03
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-Trityloxyimino]-acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-((S)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-2-phenylselanyl-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(3aR,5R,6S,6aS)-6-Benzyloxy-5-((S)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-2,3-dione 3-oxime
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization of O-trityl oximino esters: a ring closure that preserves the oxime function

  摘要：

  O 型三苯甲基肟酯 1 在锡烷的诱导下发生自由基环化反应，重新生成肟功能，从而得到肟内酯 4；这些内酯可转化为酰胺（如 11b），这种转化被用于制造天然产物 14c。

  DOI：

  10.1039/a908842c
• 作为产物：
  描述：

  O-三苯甲基羟胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(E)-Trityloxyimino]-acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4-benzyloxy-5-((S)-1,2-bis-benzyloxy-ethyl)-2-phenylselanyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical cyclization of O-trityl oximino esters: a ring closure that preserves the oxime function

  摘要：

  O 型三苯甲基肟酯 1 在锡烷的诱导下发生自由基环化反应，重新生成肟功能，从而得到肟内酯 4；这些内酯可转化为酰胺（如 11b），这种转化被用于制造天然产物 14c。

  DOI：

  10.1039/a908842c