(2S,3S,6R,2'S,3'S,6'R)-6,6'-Bis-[(4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3,3'-dimethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl | 142810-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3S,6R,2'S,3'S,6'R)-6,6'-Bis-[(4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3,3'-dimethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl
• CAS: 142810-62-6
• 化学式: C₃₆H₅₀O₈
• 分子量: 610.788
• InChiKey: XGSGITSPRMNTLT-LSULBKETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.87
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R,2'S,3'S,6'R)-6,6'-Bis-[(4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3,3'-dimethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl 在 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,2'R,5'S,6'S,2''S,3''S,6''R,2'''R,3'''R)-3,5',3'',3'''-Tetramethyl-hexadecahydro-[2,2';6',2'';6'',2''']quaterpyran-6,6'''-dione
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the binding properties of a conformationally rigid podand ionophore

  摘要：

  Stereospecific functionalization of a conformationally rigid podand yields new ionophores having binding properties comparable to those of the macrocyclic crown ethers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61090-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 (1R,2R)-1-[(2R,5S,6S)-6-[(2S,3S,6R)-6-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-2-methylpropyl]-3-methyloxan-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]-2-methylpropane-1,3-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以74%的产率得到(2S,3S,6R,2'S,3'S,6'R)-6,6'-Bis-[(4R,5R)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-yl]-3,3'-dimethyl-octahydro-[2,2']bipyranyl
  参考文献：
  名称：

  Enhancing the binding properties of a conformationally rigid podand ionophore

  摘要：

  Stereospecific functionalization of a conformationally rigid podand yields new ionophores having binding properties comparable to those of the macrocyclic crown ethers.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61090-0

文献信息

• Enantioselective cation binding with a functionalized podand ionophore
  作者：Alan Armstrong、W. Clark Still

  DOI：10.1021/jo00043a010

  日期：1992.8

  By adding an acetamido group to podand 1, a new ionophore 2 is created which binds peptidic ammonium ions with high enantioselectivity.