6'-amino-5-fluoro-2-oxo-3'-(trifluoromethyl)spiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile | 933939-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6'-amino-5-fluoro-2-oxo-3'-(trifluoromethyl)spiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
• CAS: 933939-30-1
• 化学式: C₁₅H₇F₄N₅O₂
• 分子量: 365.246
• InChiKey: BUFLOXLMFJJCFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 三氟乙酰乙酸乙酯 、 丙二腈 在 一水合肼 作用下， 反应 4.33h， 以86%的产率得到6'-amino-5-fluoro-2-oxo-3'-(trifluoromethyl)spiro[1H-indole-3,4'-2H-pyrano[2,3-c]pyrazole]-5'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  有效合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸盐和三氟甲基化螺[吲哚-3,4'-吡喃并[]的新型一锅四组分反应2,3- c ]吡唑]衍生物使用可回收的PEG-400

  摘要：

  已开发出一种新颖，简单，有效的合成方案，用于合成螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸盐和三氟甲基化螺[吲哚-3,4'-通过使用可回收的聚乙二醇（PEG-400）进行一锅四组分反应，生成吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物。该新方案以良好的产率和优异的产率生产新颖的螺并吡喃并吡唑衍生物，且操作简便且可回收PEG-400。该方法的显着特点是高收率，简便的后处理工艺以及避免有毒催化剂和有害溶剂的绿色方法。

  DOI：

  10.1039/c5nj01448d

文献信息

• A facile and convenient way to functionalized trifluoromethylated spirocyclic[indole-3,4-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives
  作者：Xiaoqing Liu、Xiaoling Xu、Xu Wang、Wenxin Yang、Qun Qian、Min Zhang、Liping Song、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.038

  日期：2013.8

  An efficient and consecutive one-pot, two-step, four-component reaction for the synthesis of trifluoromethylated spirocyclic[indole-3,4-pyrano[2,3-c]pyrazole] derivatives by the reaction of isatin, malononitrile, ethyl cyanoacetate, or cyanoacetamide, ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate and hydrazine in the presence of a catalytic amount of piperidine in good yields was described. The structures of new

  高效，连续的一锅，两步，四组分反应，通过靛红，丙二腈，氰基乙酸乙酯的反应合成三氟甲基化螺环[吲哚-3,4-吡喃并[2,3- c ]吡唑]衍生物描述了在催化量的哌啶存在下，氰基乙酰胺，氰基乙酰胺，4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯和肼的收率很高。通过光谱方法，显微分析和X射线衍射分析确定了新化合物的结构。另外，本文提出了反应的可能机理。