2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]acetic acid | 1448155-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]acetic acid
• CAS: 1448155-15-4
• 化学式: C₃₆H₃₁NO₁₁
• 分子量: 653.642
• InChiKey: MGNXTYCHSQIRDP-KBNMYVHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 1-isocyano-3-phenylpropan-2-ylcarbamate 、 2-(isobutylmethyleneamino)ethanoic acid methyl ester 、 2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]acetic acid 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  经N个新颖glycopeptidomimetics的合成β -保护的氨基异腈基的Ugi反应4C烷基

  摘要：

  采用的Ugi-4C反应Ñ β -保护的氨基烷基异腈，氨基酸酯，醛和糖基酸已导致新颖糖基化的肽模拟物。还已经证明了MCR产物用于合成N，N'-正交保护的糖基化肽模拟物的扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.013
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  经N个新颖glycopeptidomimetics的合成β -保护的氨基异腈基的Ugi反应4C烷基

  摘要：

  采用的Ugi-4C反应Ñ β -保护的氨基烷基异腈，氨基酸酯，醛和糖基酸已导致新颖糖基化的肽模拟物。还已经证明了MCR产物用于合成N，N'-正交保护的糖基化肽模拟物的扩展。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.013

文献信息

• Synthesis of novel glycopeptidomimetics via Nβ-protected-amino alkyl isonitrile based Ugi 4C reaction
  作者：Basavalingappa Vasantha、Girish Prabhu、Hosmani Basavaprabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.013

  日期：2013.8

  The Ugi-4C reaction employing Nβ-protected-amino alkyl isonitrile, amino acid ester, aldehyde, and glycosyl acid has resulted in novel glycosylated peptidomimetics. The extension of MCR products for the synthesis of N,N′-orthogonally protected glycosylated peptidomimetics has also been demonstrated.

  采用的Ugi-4C反应Ñ β -保护的氨基烷基异腈，氨基酸酯，醛和糖基酸已导致新颖糖基化的肽模拟物。还已经证明了MCR产物用于合成N，N'-正交保护的糖基化肽模拟物的扩展。