trans-1-hydroxy-2-thiocyanatocyclopentane | 6273-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-hydroxy-2-thiocyanatocyclopentane
• 英文别名: rac-2-thiocyanatocyclopentanol；(+/-)-trans-2-thiocyanato-cyclopentanol；[(1R,2R)-2-hydroxycyclopentyl] thiocyanate
• CAS: 6273-04-7；99363-30-1；122060-03-1
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: GOSILQHUGXGESK-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-hydroxy-2-thiocyanatocyclopentane 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 6-thiabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Potential Anticancer Agents.¹ XXII. The Conversion of Cyclopentene Oxide to Cyclopentene Sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a041
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 、 硫氰酸铵 在 水 作用下， 以82%的产率得到trans-1-hydroxy-2-thiocyanatocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Isolation of the key intermediates in the catalyst-free conversion of oxiranes to thiiranes in water at ambient temperature

  摘要：

  本文揭示了环氧化物与硫氰酸铵在水溶液中反应生成相应硫杂环丙烷的机理，并为这一极其实用的反应提供了一个计算性机理模型。

  DOI：

  10.1039/b820232j

文献信息

• Selectfluor™: a novel and efficient reagent for the synthesis of β-hydroxy thiocyanates
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、Ch.Srinivas Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.102

  日期：2004.2

  A variety of epoxides undergo rapid ring opening with ammonium thiocyanate in the presence of 10 mol% Selectfluor(TM) in acetonitrile at room temperature to afford the corresponding beta-hydroxy thiocyanates in excellent yields with high regioselectivity. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Formation and Ring-Opening of Alkene Sulfides
  作者：Eugene E. van Tamelen

  DOI：10.1021/ja01151a132

  日期：1951.7
• Borodkin, G. I.; Pushkareva, O. A.; Gatilov, Yu. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 12, p. 2260 - 2267
  作者：Borodkin, G. I.、Pushkareva, O. A.、Gatilov, Yu. V.、Shubin, V. G.

  DOI：——

  日期：——