2,5-anhydro-D-mannitol 1,4,6-tris(diphenylphosphate) | 79726-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-D-mannitol 1,4,6-tris(diphenylphosphate)
• CAS: 79726-81-1
• 化学式: C₄₂H₃₉O₁₄P₃
• 分子量: 860.685
• InChiKey: SIABQDGNKXAOCW-BMGLKWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  163.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,5-anhydro-D-mannitol 1,4,6-tris(diphenylphosphate) 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-O-acetyl-2,5-anhydro-D-mannitol 1,4,6-tris(diphenylphosphate)
  参考文献：
  名称：

  通过31P-，13C-和1H-NMR光谱纯化2,5-脱水-己糖醇双（磷酸盐）并鉴定主要的1,4,6-三（磷酸盐）污染物

  摘要：

  摘要假定冷吡啶中两当量的二苯基氯磷酸酯与2,5-脱水己糖醇的反应仅生成1,6-双（二苯基磷酸酯）产物。然而，通过薄层硅胶干柱色谱和DEAE-Sephadex A-25柱色谱，该反应的产物已显示出包含三个主要成分；一磷酸酯（占重量的32％或30％），1,6-双（磷酸酯）（占40％或56％）和1,4,6-三（磷酸酯）（占28％或14％）：产品的前一个百分比得自2,5-脱水-d-甘露糖醇（1），后者来自2,5-脱水-d-葡萄糖醇（10）的产物。通过31P-和13C-nmr光谱确定1或10的每个二-和三-（磷酸盐）的身份。乙酰化的双-和三-（二苯基磷酸酯）的1也通过1H-nmr检查 讨论了这些发现对解释酶的异头特异性和对试剂二苯基氯磷酸酯的特异性的意义。仅形成10的1,4,6-三（磷酸）酯表明10的1,6-双（磷酸二苯酯）可通过酯交换反应消除酚而形成1,3-环磷酸三酯。提出了一种确定用糖磷酸酯结晶

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85572-x
• 作为产物：
  描述：

  氯磷酸二苯酯 、 2,5-脱水-D-甘露醇 以 吡啶 为溶剂， 生成 2,5-anhydro-D-mannitol 6-diphenylphosphate 、 2,5-anhydro-D-mannitol 1,6-bis(diphenylphosphate) 、 2,5-anhydro-D-mannitol 1,4,6-tris(diphenylphosphate)
  参考文献：
  名称：

  通过31P-，13C-和1H-NMR光谱纯化2,5-脱水-己糖醇双（磷酸盐）并鉴定主要的1,4,6-三（磷酸盐）污染物

  摘要：

  摘要假定冷吡啶中两当量的二苯基氯磷酸酯与2,5-脱水己糖醇的反应仅生成1,6-双（二苯基磷酸酯）产物。然而，通过薄层硅胶干柱色谱和DEAE-Sephadex A-25柱色谱，该反应的产物已显示出包含三个主要成分；一磷酸酯（占重量的32％或30％），1,6-双（磷酸酯）（占40％或56％）和1,4,6-三（磷酸酯）（占28％或14％）：产品的前一个百分比得自2,5-脱水-d-甘露糖醇（1），后者来自2,5-脱水-d-葡萄糖醇（10）的产物。通过31P-和13C-nmr光谱确定1或10的每个二-和三-（磷酸盐）的身份。乙酰化的双-和三-（二苯基磷酸酯）的1也通过1H-nmr检查 讨论了这些发现对解释酶的异头特异性和对试剂二苯基氯磷酸酯的特异性的意义。仅形成10的1,4,6-三（磷酸）酯表明10的1,6-双（磷酸二苯酯）可通过酯交换反应消除酚而形成1,3-环磷酸三酯。提出了一种确定用糖磷酸酯结晶

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85572-x