tert-butyl-dimethyl-[(2S,3R,5S,6R)-6-methyl-2-[(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enyl]-5-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxysilane | 1592771-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2S,3R,5S,6R)-6-methyl-2-[(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enyl]-5-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxysilane
• CAS: 1592771-11-3
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅SSi
• 分子量: 530.801
• InChiKey: DPESLCGVUIRCBG-GOJZNRJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-dimethyl-[(2S,3R,5S,6R)-6-methyl-2-[(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enyl]-5-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxysilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 51.84h， 生成 2-((2S,3R,4aS,5aR,6aS,8R,9S,10aR,11aS,13aR)-3,9-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4a,8-dimethyltetradecahydro-2H-pyrano[3,2-b]pyrano[2',3':5,6]pyrano[2,3-f]oxepin-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2R,3S,5S,6R)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2S,3R,5S,6R)-6-methyl-2-[(E)-3-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enyl]-5-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c