(2S,4S,5S,6R)-6-[(4R,5S,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-ethyl-5-hydroxy-4-methyl-heptanoic acid amide | 275805-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5S,6R)-6-[(4R,5S,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-ethyl-5-hydroxy-4-methyl-heptanoic acid amide
• 英文别名: (2S,4S,5S,6R)-2-ethyl-5-hydroxy-4-methyl-6-[(4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]heptanamide
• CAS: 275805-41-9
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₅
• 分子量: 449.631
• InChiKey: RCIQCIBLAPPINA-VEMDTOQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6R)-6-[(4R,5S,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-ethyl-5-hydroxy-4-methyl-heptanoic acid amide 在 palladium dihydroxide 、 Lindlar's catalyst 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 2,6-二甲基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 氧气 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 122.75h， 生成 (4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-[(2S,3S,4S,5S,6R,9S,11S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-ethyl-3,5,11-trimethyl-8-oxo-1-oxa-7-aza-spiro[5.5]undec-2-yl]-4-methyl-hexanal
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,6S)-6-{(S)-1-[(4S,5S,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl}-3-ethyl-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 二甲基铝酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2S,4S,5S,6R)-6-[(4R,5S,6S)-6-(2-Benzyloxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-2-ethyl-5-hydroxy-4-methyl-heptanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂 Sanglifehrin A 的全合成

  摘要：

  描述了新型免疫抑制剂 sanglifehrin A (SFA, 1) 的全合成。该方法是灵活的、收敛的和立体选择性的。Paterson 的羟醛方法的使用对于制备新型的、高度取代的 SFA 螺内酰胺片段至关重要。分别使用选择性分子内和分子间 Stille 反应成功实现了分子的 22 元大环核心以及该片段与螺内酰胺部分的偶联。基于碳二亚胺的方案被用于合成三肽骨架。

  DOI：

  10.1021/ja994285v

文献信息

• Total Synthesis of Sanglifehrin A
  作者：K. C. Nicolaou、Jinyou Xu、Fiona Murphy、Sofia Barluenga、Olivier Baudoin、Heng-xu Wei、David L. F. Gray、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990816)38:16<2447::aid-anie2447>3.0.co;2-o

  日期：1999.8.16