(2R)-4-pentene-1,2,3-triol | 287934-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-4-pentene-1,2,3-triol
• 英文别名: (2R)-pent-4-ene-1,2,3-triol
• CAS: 287934-61-6
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: MHGMBRBPBZPUAD-BRJRFNKRSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-pentene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (-)-(4S,5R)-2,2-Dimethyl-4-tosyloxymethyl-5-vinyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基甲醇的不对称尖锐环氧化。通过区域异构环氧-4-戊烯醇的水解制备赤藓基-D-和-L-4-戊烯醇

  摘要：

  详细描述了仲乙烯基非手性烯丙醇二乙烯基甲醇（1）的不对称Sharpless环氧化反应。环氧化以高对映体控制和非对映选择进行。使所得的1，2-环氧-4-戊烯-3-醇2平衡以提供内部环氧化物5。区域异构体2和5的水解分别以高选择性提供了赤型-4-戊烯醇3的相反对映异构体。描述了3的几种衍生物，以及较少的立体选择性路线的结果-来自D-甘油醛丙酮化物（10）-提供了苏氨酸的NMR数据系列。-报告了二乙烯基甲醇（1）的急性毒性，以及通过Ames试验确定的1，L- 2和L- 5的致突变性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96130-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)allyl alcohol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(2R)-4-pentene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  二乙烯基甲醇的不对称尖锐环氧化。通过区域异构环氧-4-戊烯醇的水解制备赤藓基-D-和-L-4-戊烯醇

  摘要：

  详细描述了仲乙烯基非手性烯丙醇二乙烯基甲醇（1）的不对称Sharpless环氧化反应。环氧化以高对映体控制和非对映选择进行。使所得的1，2-环氧-4-戊烯-3-醇2平衡以提供内部环氧化物5。区域异构体2和5的水解分别以高选择性提供了赤型-4-戊烯醇3的相反对映异构体。描述了3的几种衍生物，以及较少的立体选择性路线的结果-来自D-甘油醛丙酮化物（10）-提供了苏氨酸的NMR数据系列。-报告了二乙烯基甲醇（1）的急性毒性，以及通过Ames试验确定的1，L- 2和L- 5的致突变性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96130-7