1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-di-O-13C-methyl-α,β-D-glucopyranose | 214402-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-di-O-13C-methyl-α,β-D-glucopyranose
• CAS: 214402-95-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₉
• 分子量: 336.301
• InChiKey: PNSFLAQAJMVJKY-JATPXISVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.230±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-di-O-13C-methyl-α,β-D-glucopyranose 在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 propyl 4-O-(3,6-di-O-13C-methyl-β-D-glucopyranosyl)-2-O-methyl-3-O-13C-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  13C标记的寡糖的合成和NMR分析，其对应于麻风分枝杆菌的主要糖脂。

  摘要：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（一种对应于酚类糖脂的二糖）的合成方法描述了使用三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体的麻风分枝杆菌的鉴定。该合成策略还适用于制备含有13C标记的甲基的三个相应的二糖类似物。三糖丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基]的制备还报道了-3-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷。二糖和三糖通过1H和13C NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10101-x
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyloxymethyl-1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-13C-methyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2,4-tri-O-acetyl-3,6-di-O-13C-methyl-α,β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  13C标记的寡糖的合成和NMR分析，其对应于麻风分枝杆菌的主要糖脂。

  摘要：

  丙基4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷（一种对应于酚类糖脂的二糖）的合成方法描述了使用三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体的麻风分枝杆菌的鉴定。该合成策略还适用于制备含有13C标记的甲基的三个相应的二糖类似物。三糖丙基2-O- [4-O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基]的制备还报道了-3-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷。二糖和三糖通过1H和13C NMR光谱表征。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10101-x