(2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-(trifluoromethyl)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 193149-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-(trifluoromethyl)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 193149-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃O₄
• 分子量: 316.277
• InChiKey: HNLNRPBTQTZEBM-DGAVXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-(trifluoromethyl)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 咪唑 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl-[[(2S,5R,6S)-6-methoxy-5-methyl-5-(trifluoromethyl)-2,6-dihydropyran-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly regio- and stereo-selective alkyl substitution with copper reagents for the construction of chiral trifluoromethylated quaternary carbon centres

  摘要：

  利用有机铜和有机琥珀酸盐试剂与烯丙基甲磺酸酯 4 和 8 的高度区域和立体选择性 S N 2′反应，建立了一条不对称构建含三氟甲基的季碳中心的新途径。

  DOI：

  10.1039/a703223d
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-(trifluoromethyl)-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Introduction of Fluorine-Containing Methyl Groups at 2 Position of D-Glucose

  摘要：

  通过使用二氟亚甲基衍生物作为关键中间体，采用对外和对内烯烃的氢化反应，成功在甲基葡萄糖苷的2位引入高立体选择性的含氟甲基基团，其立体面选择性被认为是由其古糖类甲氧基团所控制的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3264

文献信息

• Highly Stereoselective Introduction of Fluorine-Containing Methyl Groups at 2 Position of D-Glucose
  作者：Shuichi Hiraoka、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1055/s-1997-3264

  日期：1997.6

  Highly stereoselective introduction of fluorine-containing methyl groups at the 2 position of methyl glucoside was attained by use of the difluoromethylene derivative as a key intermediate via hydrogenation of exo- and endo-olefins, whose diastereofacial selectivity was considered to be governed by the anomeric methoxy group.

  通过使用二氟亚甲基衍生物作为关键中间体，采用对外和对内烯烃的氢化反应，成功在甲基葡萄糖苷的2位引入高立体选择性的含氟甲基基团，其立体面选择性被认为是由其古糖类甲氧基团所控制的。
• Highly regio- and stereo-selective alkyl substitution with copper reagents for the construction of chiral trifluoromethylated quaternary carbon centres
  作者：Shuichi Hiraoka、Takashi Yamazaki、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1039/a703223d

  日期：——

  A new route for the asymmetric construction of quaternary carbon centres containing a trifluoromethyl group has been established using a highly regio- and stereo-selective S N 2′ reaction of organocopper and organocuprate reagents with allylic mesylates 4 and 8.

  利用有机铜和有机琥珀酸盐试剂与烯丙基甲磺酸酯 4 和 8 的高度区域和立体选择性 S N 2′反应，建立了一条不对称构建含三氟甲基的季碳中心的新途径。