Methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-arabino-hexopyranoside | 120016-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,8R,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-8-carbaldehyde
• CAS: 120016-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₅
• 分子量: 319.317
• InChiKey: REWQSJNQQWEIRK-LJIAPDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-arabino-hexopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 trifluoromethanesulfonate 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (4aR,6S,8R,8aS)-8-azido-8-(fluoromethyl)-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,7,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  支链糖立体定向合成的新方法

  摘要：

  在叠氮化物离子的存在下，两种容易获得的碳水化合物酮与氯甲基对甲苯基砜的Darzens缩合产生立体有择的α，β-环氧砜，后者提供了支链官能化的叠氮基糖。

  DOI：

  10.1039/c39880001581
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Methyl 3-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-formyl-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  支链糖立体定向合成的新方法

  摘要：

  在叠氮化物离子的存在下，两种容易获得的碳水化合物酮与氯甲基对甲苯基砜的Darzens缩合产生立体有择的α，β-环氧砜，后者提供了支链官能化的叠氮基糖。

  DOI：

  10.1039/c39880001581

文献信息

• Ton-That, Thang, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 995 - 1006
  作者：Ton-That, Thang

  DOI：——

  日期：——
• THANG, TON THAT;DE, LOS A. LABORDE MARIA;OLESKER, ALAIN;LUKACS, GABOR, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 24, C. 1581-1582
  作者：THANG, TON THAT、DE, LOS A. LABORDE MARIA、OLESKER, ALAIN、LUKACS, GABOR

  DOI：——

  日期：——