diethyl 5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6,6-dimethoxy-2-oxo-hexylphosphonate | 396649-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6,6-dimethoxy-2-oxo-hexylphosphonate
• CAS: 396649-86-8
• 化学式: C₂₈H₄₃O₇PSi
• 分子量: 550.704
• InChiKey: BCNFCOMMVPZCGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6,6-dimethoxy-2-oxo-hexylphosphonate 在 lithium tetrafluoroborate 、 水 、 potassium carbonate 、 乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-oxo-7-phenyl-hept-6-enal
  参考文献：
  名称：

  通过7-氧代-2,8-链二烯基酯的还原环化反应构建取代的环己酮。

  摘要：

  [反应：见正文]与三苯基膦铜氢化物六聚物立体反应时，对7-氧代-2,8-链二烯基酯的环化反应选择性地产生了取代的环己酮，其在C2和C3处具有碳侧链的顺式关系。这种环己酮结构对于制备4-烷氧基-或4-甲硅烷氧基-2,3-二取代的环己酮特别有用，在这种情况下立体选择为>或= 20：1。

  DOI：

  10.1021/ol0169325
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 diethyl 2-[3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-1-cyclopenten-1-yl]methylphosphonate 在 臭氧 、 对甲苯磺酸 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到diethyl 5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6,6-dimethoxy-2-oxo-hexylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过7-氧代-2,8-链二烯基酯的还原环化反应构建取代的环己酮。

  摘要：

  [反应：见正文]与三苯基膦铜氢化物六聚物立体反应时，对7-氧代-2,8-链二烯基酯的环化反应选择性地产生了取代的环己酮，其在C2和C3处具有碳侧链的顺式关系。这种环己酮结构对于制备4-烷氧基-或4-甲硅烷氧基-2,3-二取代的环己酮特别有用，在这种情况下立体选择为>或= 20：1。

  DOI：

  10.1021/ol0169325