methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate | 187460-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 187460-14-6
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₅Si
• 分子量: 429.588
• InChiKey: DWEQHYFBZZPEBF-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 calcium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 2-[(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-oxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A

  摘要：

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-17829
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 氰基磷酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A

  摘要：

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-17829

文献信息

• Synthesis of Two Key Intermediates for Hennoxazole A
  作者：Zhenzhuang Cheng、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1997-17829

  日期：——

  Two key intermediates used for the synthesis of hennoxazole A have been synthesized. The anti-β-protected hydroxyl epoxide 5 was prepared from (R)-(+)-malic acid by the stereoselective alkylation utilizing a chiral borane reagent as a key step. Construction of the dithiane substituted oxazole 6 was achieved by the coupling of L-(+)-lactic acid and L-serine methyl ester hydrochloride with diethyl phosphorocyanidate, followed by the construction of the oxazole ring.

  用于合成hennoxazole A的两个关键中间体已被合成。抗β-保护的羟基环氧化物5是通过立体选择性的烷基化反应，利用手性硼烷试剂作为关键步骤从(R)-(+)-苹果酸制备而来。二硫杂环己烷 substituted 噁唑6是通过L-(+)-乳酸和L-丝氨酸甲酯盐酸盐与二乙基膦酰氰酸酯的耦合反应制备的，随后构建了噁唑环。