1-(3-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-one | 1072265-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-one
• CAS: 1072265-98-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KOLOQLSVNZUVGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium crotyltrifluoroborate 、 间甲氧基苯甲酰氯 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以25%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-2-methylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过引入巴豆基/烯丙基三氟硼酸酯与芳酰氯的交叉偶联反应进行新的有机转化

  摘要：

  已经开发了微波辐射的PdCl 2（d t bpf）催化的芳酰氯与巴豆基/烯丙基三氟硼酸钾的直接交叉偶联反应。交联产物的区域选择性从巴豆基三氟硼酸酯到烯丙基三氟硼酸酯变化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.107

文献信息

• Diene Hydroacylation from the Alcohol or Aldehyde Oxidation Level via Ruthenium-Catalyzed C−C Bond-Forming Transfer Hydrogenation: Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Fumitoshi Shibahara、John F. Bower、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja805356j

  日期：2008.10.29

  conditions of ruthenium-catalyzed transfer hydrogenation, isoprene couples to benzylic and aliphatic alcohols 1a-g to deliver beta,gamma-unsaturated ketones 3a-g in good to excellent isolated yields. Under identical conditions, aldehydes 2a-g couple to isoprene to provide an identical set of beta,gamma-unsaturated ketones 3a-g in good to excellent isolated yields. As demonstrated by the coupling of butadiene

  在钌催化的转移氢化条件下，异戊二烯与苄醇和脂肪醇 1a-g 偶联，以良好至极好的分离产率传递 β, γ-不饱和酮 3a-g。在相同条件下，醛 2a-g 与异戊二烯偶联以提供一组相同的 β, γ-不饱和酮 3a-g，分离产率良好至极好。正如丁二烯、月桂烯和 1,2-二甲基丁二烯与代表性醇 1b、1c 和 1e 的偶联所证明的那样，不同的无环二烯参与转移氢化偶联以形成β、γ-不饱和酮。在所有情况下，都观察到了完全的分支区域选择性，并且除了加合物 3j 之外，未检测到异构化为共轭烯酮。因此，正式的分子间二烯加氢酰化是从醇或醛的氧化层面实现的。在使用相关钌催化剂的早期研究中，无环二烯与来自醇或醛氧化水平的羰基伙伴偶联，以提供支化的高烯丙醇。因此，在转移加氢偶联条件下，底物（醇或醛）和产物（高烯丙醇或β，γ-不饱和酮）的所有氧化水平都可达到。