methyl (2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1393355-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1393355-11-7
• 化学式: C₅₅H₅₉FO₁₀
• 分子量: 899.066
• InChiKey: QKWWXVPVSWSDLM-MNMINXCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.58
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-dibenzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 methyl (2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 methyl (2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟导向的β-半乳糖基化：通过分子编辑开发化学糖基化

  摘要：

  提出了将2-氟取代基作为控制化学糖基化反应的惰性指导基团的验证方法。一项分子编辑研究表明，通过使用2-氟-3,4,6-三-O-苄基吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯（TCA）支架，糖基化过程中非对映异构控制的异常水平是2 R，3 S，4的结果S立体三合会。这项研究还表明，C4的差向异构作用会导致β选择性大大提高（高达β/α300：1）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200468