(S)-(-)-4-methyloctan-2-one | 106865-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-4-methyloctan-2-one
• 英文别名: (S)-4-methyl-2-octanone；(S)-4-methyloctan-2-one；(4S)-4-methyloctan-2-one
• CAS: 106865-56-9
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: YLMJOCWAOWDKBL-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  戊-3-烯-2-酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (S)-(-)-4-methyloctan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜试剂向α，β-不饱和叔丁烷亚磺酰基亚胺的不对称共轭加成。

  摘要：

  [反应：见正文]向N-亚磺酰基α，β-不饱和亚胺中添加有机铜盐的收率很高，具有非对映选择性。已经表明，α，β-不饱和亚磺酰基酮亚胺和醛亚胺均是该反应的合适底物。

  DOI：

  10.1021/ol051986q

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to Acyclic Enones
  作者：Fernando López、Syuzanna R. Harutyunyan、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja046632t

  日期：2004.10.1

  A highly enantioselective Cu-catalyzed addition of Grignard reagents to acyclic aliphatic enones is described. In the presence of 5 mol % of CuBr.SMe2 and 6 mol % of JosiPhos diphosphine aliphatic enones react with Grignard reagents to provide beta-substituted linear ketones with high yields, regio-, and enantioselectivities.

  描述了一种高对映选择性的 Cu 催化将格氏试剂添加到无环脂肪族烯酮中。在 5 mol% 的 CuBr.SMe2 和 6 mol% 的 JosiPhos 二膦脂肪族烯酮存在下，与格氏试剂反应以提供具有高产率、区域选择性和对映选择性的 β 取代线性酮。
• Effect of Multinuclear Copper/Aluminum Complexes in Highly Asymmetric Conjugate Addition of Trimethylaluminum to Acyclic Enones
  作者：Kohei Endo、Daisuke Hamada、Sayuri Yakeishi、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/anie.201206297

  日期：2013.1.7

  Al and friends: Asymmetric conjugate addition of Me3Al to β,β‐disubstituted α,β‐unsaturated ketones in the presence copper and L1 leads to a highly efficient construction of an all‐carbon‐substituted chiral quaternary center. This result is the first example of an asymmetric conjugate addition of Me3Al to acyclic enones to give a chiral quaternary carbon center with excellent yield and enantioselectivity

  Al和朋友：在铜和L1存在下，Me 3 Al不对称地共轭添加到β，β-二取代的α，β-不饱和酮中，导致高效构建全碳取代的手性季中心。该结果是在温和的反应条件下将Me 3 Al不对称共轭加成到无环烯酮上以得到具有优异收率和对映选择性的手性季碳中心的第一个例子。
• Highly enantioselective copper(i)-phosphoramidite-catalysed additions of organoaluminium reagents to enones
  作者：Alexandre Alexakis、Victoria Albrow、Kallolmay Biswas、Magali d'Augustin、Oscar Prieto、Simon Woodward

  DOI：10.1039/b503074a

  日期：——

  Simple phosphoramidite ligands afford good to excellent levels of enantioselectivity in 1,4-additions of AlR3 species to enones; sequential carboalumination–ACA cascades are possible.

  在 AlR3 与烯酮的 1,4- 加成反应中，简单的磷酰胺配体可提供良好甚至卓越的对映选择性；还可实现连续的碳氨化-ACA 级联反应。
• Asymmetric induction in the conjugate addition reactions of chiral organo(hetero)cuprates
  作者：R. Karl Dieter、Maritherese Tokles

  DOI：10.1021/ja00241a021

  日期：1987.4