(E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1252617-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1252617-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: QFDZWUMXJIWQFS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 一氧化碳 、 1,3-二甲基-5-碘苯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-((di-adamantan-1-yl)phosphaneyl)-1-(2,6-diisopropylphenyl)-1H-imidazole 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(3,5-dimethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种通用钯催化芳基卤化物羰基化 Heck 反应的开发

  摘要：

  在 CO 存在下，第一个通用钯催化的芳基卤化物与烯烃的羰基化乙烯基化已经被开发出来。应用由 [(肉桂基)PdCl](2) 和庞大的咪唑基膦配体 L1 组成的催化剂体系，可以在温和的反应条件下高效和选择性地合成 α,β-不饱和酮。从容易获得的芳基卤化物和烯烃开始，可以以简单的方式制备通用的结构单元。证明了这种新协议的通用性和功能组耐受性。

  DOI：

  10.1021/ja1059922

文献信息

• Ligand-Free Palladium-Catalyzed Substoichiometric Base ­Mediated Carbonylation of Aryl Iodides with Alkenylboronic Acids under Ambient Conditions
  作者：Lili Tang、Yanqun Gao、Yuejun Ouyang、Wei Han、Junjie Chen、Linlin Yang、Bing Xiao、Ge Shen

  DOI：10.1055/a-2007-2958

  日期：——

  A highly efficient, practical, and ligand-free palladium-catalyzed carbonylation of aryl iodides with alkenylboronic acids has been developed. A variety of chalcones and α-branched enones were isolated in satisfactory to good yields with good substrate compatibilities under an ambient pressure of CO at room temperature. Moreover, the transformation proceeds well in the presence of a substoichiometric

  开发了一种高效、实用且无配体的钯催化芳基碘与烯基硼酸的羰基化反应。在室温和 CO2 环境压力下，各种查尔酮和 α-支链烯酮的分离结果令人满意，产率良好，底物相容性好。此外，在存在亚化学计量量的碱的情况下，转化进行得很好。该策略作为后期功能化平台的优点已通过对源自雌酮和 3-苯基- 的复杂底物的修饰得到证明升-丙氨酸。