(Z)-3-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol | 1256723-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-[(4R,5S)-5-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 1256723-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: JNPJRBJDEVGTDZ-QAZQFCEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以47%的产率得到(R)-1-((3aR,4S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-曲三醇的立体选择性全合成

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.068
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(Z)-3-((4R,5S)-5-((S)-1-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-曲三醇的立体选择性全合成

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.08.068

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol
  作者：B. Srinivas、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.068

  日期：2010.10

  Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, was accomplished by two versatile strategies starting from the commercially available d-(−)-ribose and ethyl (S)-lactate. The key steps involved in the synthesis of the target molecule are epoxidation, cyclization, dihydroxylation and Diels–Alder reaction.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。