11,22-Dinitro-7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone | 1257079-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 11,22-Dinitro-7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• 英文别名: 11,22-dinitro-7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1257079-49-4
• 化学式: C₄₀H₄₀N₄O₈
• 分子量: 704.78
• InChiKey: SDLQPJQNUADHON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,22-Dinitro-7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.3h， 以82%的产率得到11,22-diamino-7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  1,7-二氨基per双酰亚胺：合成，光学和电化学性质

  摘要：

  在温和条件下以高收率合成了一系列蓝色染料1,7-二氨基per双酰亚胺（2a - 2c），并通过1 H NMR，UV-Vis，HRMS光谱，循环伏安法，差示扫描量热法和热重分析。这些分子经历激发态的分子内电子转移反应，从而产生独特的电荷转移发射。激发后，它们显示出的偶极矩变化比不对称的1-氨基per双酰亚胺（4a - 4c）; 这些化合物的偶极矩已使用Lippert-Mataga方程进行了估算。此外，它们在中等电势下在二氯甲烷中经历两次准可逆的单电子氧化和两次准可逆的单电子还原。报告了它们在各种条件下的光学性质和互补密度泛函理论（DFT）的计算。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.09.003
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 11,22-Dinitro-7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  1,7-Dinitroperylene bisimides: facile synthesis and characterization as n-type organic semiconductors

  摘要：

  1,7-Dinitroperylene bisimides (1a-1b) and 1-nitroperylene bisimides (2a-2b) were synthesized under mild condition in high yields, and were characterized by FT-IR, H-1 NMR, UV-vis, HRMS spectra, cyclic voltammetry, and thermogravimetric analyses. These compounds are stable up to 260 degrees C according to thermogravimetric analyses. They undergo two quasi-reversible one-electron reductions in THF at modest potentials. The nitro functionalities provide stability of n-type charge carriers by lowering the LUMO to resist ambient oxidation. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.029

文献信息

• 1,6-Dinitroperylene Bisimide Dyes: Synthesis, Characterization and Photophysical Properties
  作者：Che-Wei Chang、Hsing-Yang Tsai、Kew-Yu Chen

  DOI：10.1002/jccs.201300517

  日期：2014.4

  7‐regioisomers of dinitro‐substituted perylene bisimides (1a—1b and 2a—2b) were synthesized under mild condition in high yields. The 1,6‐ and 1,7‐regioisomers were successfully isolated from the regioisomeric mixture using conventional methods of separation and subsequently characterized by 500 MHz 1H NMR spectroscopy. This is the first time when 1,6‐dinitroperylene bisimides (1a—1b) are obtained in pure form.

  在温和的条件下以高收率合成了二硝基取代的bi双酰亚胺（1a - 1b和2a - 2b）的1,6-和1,7-区域异构体。使用常规分离方法成功地从区域异构体混合物中分离出1,6和1,7-区域异构体，然后通过500 MHz 1 H NMR光谱进行了表征。这是首次获得纯净的1,6-二硝基nitro双酰亚胺（1a - 1b）。此外，发现1和2的光物理和电化学性质几乎相同。硝基官能团提供n的稳定性通过降低LUMO来抵抗环境氧化，从而可以在空气稳定的n型有机半导体中提供潜在的应用。
• 一类非对称硫环化的苝酰亚胺类衍生物及制 备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110054635B

  公开（公告）日：2021-06-11

  一类非对称硫环化的苝酰亚胺类衍生物及制备方法，属于有机合成技术领域。这类非对称硫环化的苝酰亚胺类衍生物以苝酰亚胺港湾位双硝化的衍生物为原料，加入硫源，无需催化剂，溶剂中加热直接制备出目标产物。该衍生物的吸收光谱大大红移，在500‑700nm处新增一强吸收峰，表现出完全的平面性和优异的稳定性。这类衍生物的制备方法仅需要一步反应即可得到目标化合物。该制备方法的产物结构单一，没有对称的化合物生成，克服了北酰亚胺四个港湾位同时进行闭环时总是生成对称结构的苝酰亚胺衍生物的问题。产物分离提纯简单，合成中的原料方便易得，易于工业化大量生产。该类衍生物可作为有机半导体材料应用于不同领域。