ethyl 1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-pyrrole-4-carboxylate | 194029-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-pyrrole-4-carboxylate
• CAS: 194029-67-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: WIMDSFFVDHLJKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  416.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-pyrrole-4-carboxylate 、 4-二甲氨基苯基硫代异氰酸酯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.25h， 以60%的产率得到2-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-5-methyl-6-phenyl-3-(methylsulfanyl)-1,4-(2H,5H)-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to 3-alkylsulfanyl-6-aryl-diketopyrrolo[3,4-c]pyrroles—a class of efficient, visible light excitable fluorophores

  摘要：

  以芳基吡咯啉酮、异硫氰酸酯和烷化剂为原料，通过一锅法制备了二酮吡咯并[3,4-c]吡咯（SDPP）的硫化物衍生物，并评估了它们作为荧光团的性质。

  DOI：

  10.1039/b707281c
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-pyrrole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-aryl-2-oxopyrrole derivatives as synthons for highly substituted pyrroles

  摘要：

  A small library of 2-oxo-5-(hetero)arylpyrroles was prepared starting from 2,3-dioxo-5-(hetero)arylpyrrolidines. The large synthetic possibilities of these 2-oxopyrroles were investigated. The 2-oxopyrroles offer a large number of possible derivatizations including reactions with electrophiles. The chloroformylation of 2-oxo-5-(hetero)arylpyrroles provides pyrrole carbaldehydes. Some pyrrole carbaldehydes were used to synthesize polycyclic compounds like pyrrolo[3,4-d]pyridazinones, a thienopyrrole, apyrrolobenz[1,4]oxazepine, a pyrrolobenzo[1,4]thiazepine, and a pyrrolobenzo[1,4]diazepine. Hereby we showed through a short exploration that the oxopyrroles and analogues are interesting and versatile synthetic building blocks. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.005