N-[5-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-pyridin-2-yl]-acetamide | 444811-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[5-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-pyridin-2-yl]-acetamide
• CAS: 444811-23-8
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₅
• 分子量: 538.643
• InChiKey: BZDHNJCXRKRJHK-PPESYSCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-pyridin-2-yl]-acetamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[5-((2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  胞苷的C-核苷类似物1-脱氮胞苷的首次合成

  摘要：

  描述了胞苷的C-核苷类似物1-脱氮胞苷的合成。它涉及将保护的2-氨基-5-溴吡啶与过苄基化的核糖内酯偶联，并将吡啶环转化为所需的取代的吡啶酮。该合成完成了天然核苷的C-核苷类似物家族。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00481-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-[5-((2S,3S,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-pyridin-2-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  胞苷的C-核苷类似物1-脱氮胞苷的首次合成

  摘要：

  描述了胞苷的C-核苷类似物1-脱氮胞苷的合成。它涉及将保护的2-氨基-5-溴吡啶与过苄基化的核糖内酯偶联，并将吡啶环转化为所需的取代的吡啶酮。该合成完成了天然核苷的C-核苷类似物家族。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00481-1