2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl sulfone | 1254812-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl sulfone
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]sulfonylpyridine
• CAS: 1254812-04-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇S
• 分子量: 361.416
• InChiKey: VRUIHTNXHYIHRW-JSFFLRCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl sulfone 、 methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-4-deoxy-4-formyl-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4a)-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-di-Omethyl-4a-hydroxy-4a-carba-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470
• 作为产物：
  描述：

  2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-Dmannopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到2-pyridyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  氢原子转移实验为 C-和 O-二糖之间的构象差异提供了化学证据

  摘要：

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000470