1,4-Methanonaphthalene-5,8-dione, 1,4,4a,8a-tetrahydro-2-methyl- | 88510-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-Methanonaphthalene-5,8-dione, 1,4,4a,8a-tetrahydro-2-methyl-
• 英文别名: 2-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione
• CAS: 88510-97-8；102130-40-5；110416-62-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: CMPXLZNDZHVXLX-VZJNWSLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Methanonaphthalene-5,8-dione, 1,4,4a,8a-tetrahydro-2-methyl- 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 1-methyl-1,4,4a,8a-tetrahydro-endo-1,4-methanonaphthalene-5,8-dione 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 7.0h， 生成 2-methyl-8-carbomethoxy-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-3,8-diene-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure Elucidation of 8-Methyl- and 9-Methyl-exo-2-carbomethoxy-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]deca-3,8-dien-5-ones

  摘要：

  A mixture of 1-methyl- and 2-methyl-1,4,4a,8a,-tetrahydro-endo-1,4-methano-naphthalene-5,8-diones (2 & 3) was chemically transformed into separable methyl substituted tricyclo[5.2.1.0(2,6)]decadienones 7, 8 & 9. The structure of 8 & 9 were elucidated via Cope rearrangement of their corresponding allylic alcohols (10 & 11) to furnish 12 & 13 respectively.

  DOI：

  10.1080/00397919708004205
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊并-1,3-二烯 、 对苯醌 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,4-Methanonaphthalene-5,8-dione, 1,4,4a,8a-tetrahydro-2-methyl-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl- and nitro-substituted pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a019

文献信息

• A general approach to linearly fused triquinane natural products. Total syntheses of (.+-.)-hirsutene, (.+-.)-coriolin, and (.+-.)-capnellene
  作者：Goverdhan. Mehta、A. Narayana. Murthy、D. Sivakumar. Reddy、A. Veera. Reddy

  DOI：10.1021/ja00272a046

  日期：1986.6