3,3,6,6-tetramethylcyclohexane-1,2,4-trione | 13820-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3,6,6-tetramethylcyclohexane-1,2,4-trione
• 英文别名: 2.2.5.5-Tetramethyl-cyclohexan-1.3.4-trion
• CAS: 13820-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: OZEDUBLSYOXQFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,6,6-tetramethylcyclohexane-1,2,4-trione 在 selenium(IV) oxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylquinoxaline-6,7-dione
  参考文献：
  名称：

  关于两个受体基团的同轭

  摘要：

  已对 3,3,6,6-四甲基环己烷-1,2,4,5-丁酮 (4)、双环-[3.2.2] 壬烷-6,7,8,9-丁酮 (5 )，以及它们的几种同系物，例如 6,13-​​dihydro-6,6,13,13-tetramethylquin-oxalino[2.3-b]phenazine (13), 5,10-dihydro-5,5,10,10 -四甲基吡嗪并[2,3-g]喹喔啉(17)和6,13-​​二氢-6,13-​​丙喹喔啉[2,3-b]吩嗪(20)。对于 5 和 20，发现第一和第二还原电位之间存在很大差异（ΔE°≥400 mV）。自由基阴离子 20•– 的 ESR 结果支持强共轭。对 4•–、13•– 和 17•– 的 ESR 研究也揭示了 ESR 时间尺度上两个受体基团上未配对电子的对称位移，然而，基于小电位差 ΔE° ≤ 200 mV 可以最有可能描述为快速电子交换。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1615::aid-ejoc1615>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-Tetramethyl-cyclohexa-4-ol-1,3-dion 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 3,3,6,6-tetramethylcyclohexane-1,2,4-trione
  参考文献：
  名称：

  Ring Cleavage and Oxidation Reactions of Dimethyldimedone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01349a076

文献信息

• Gleiter, Rolf; Doerner, Thomas; Irngartinger, Hermann, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 381 - 391
  作者：Gleiter, Rolf、Doerner, Thomas、Irngartinger, Hermann

  DOI：——

  日期：——