(3R,4S,7R,Z)-7-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenyl-7-(triisopropylsilyloxy)hept-5-ene-3,4-diol | 1245286-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,7R,Z)-7-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenyl-7-(triisopropylsilyloxy)hept-5-ene-3,4-diol
• 英文别名: (Z,3R,4S,7R)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenyl-7-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-5-ene-3,4-diol
• CAS: 1245286-45-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: RVBHUGLLNWXGLO-JZDBMBQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 L-甘油醛缩丙酮 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,4S,7R,Z)-7-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenyl-7-(triisopropylsilyloxy)hept-5-ene-3,4-diol 、 (3S,4R,7S,Z)-7-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-phenyl-7-(triisopropylsilyloxy)hept-5-ene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of (Z)-1,2-anti-2,5-anti-Triol Monosilyl Ethers Using a Cross-Metathesis Allylboration Sequence

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (Z)-1,2-anti-2,5-anti-triol monosilyl ethers via a two-step sequence involving olefin cross-metathesis of beta-alkoxyallylboronate 4 and subsequent allylboration of the derived bisboryl intermediate 6 provides triol monoethers 7 with good to excellent diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol101789g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1,2-<i>anti-</i>2,5<i>-anti</i>-Triol Monosilyl Ethers Using a Cross-Metathesis Allylboration Sequence
  作者：SusAnn M. Winbush、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol101789g

  日期：2010.10.1

  The enantioselective synthesis of (Z)-1,2-anti-2,5-anti-triol monosilyl ethers via a two-step sequence involving olefin cross-metathesis of beta-alkoxyallylboronate 4 and subsequent allylboration of the derived bisboryl intermediate 6 provides triol monoethers 7 with good to excellent diastereoselectivity.