7-fluoro-1-vinyl-9H-carbazole | 1246225-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-1-vinyl-9H-carbazole
• 英文别名: 1-ethenyl-7-fluoro-9H-carbazole
• CAS: 1246225-40-0
• 化学式: C₁₄H₁₀FN
• 分子量: 211.239
• InChiKey: HPMJATVYOWVKTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-fluoro-N-(2-vinylphenyl)aniline 在 racemic-2-(di-tert-butylphosphino)-1,1′-binaphthyl 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到7-fluoro-1-vinyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氯-N-(2-乙烯基) 苯胺的 Pd-配体控制环化合成杂环：咔唑、吲哚、二苯并氮杂和吖啶的制备

  摘要：

  2-溴苯乙烯和 2-氯苯胺衍生物的 Pd 催化缩合产生稳定的二苯胺中间体，它们被选择性地转化为五元、六元或七元杂芳烃（吲哚、咔唑、吖啶和二苯并氮杂）。这些分子内转化的选择性是独特的配体控制的，并提供了从常见前体获得四类重要杂环的有效途径。

  DOI：

  10.1021/ja107511g

文献信息

• Synthesis of Heterocycles via Pd-Ligand Controlled Cyclization of 2-Chloro-<i>N</i>-(2-vinyl)aniline: Preparation of Carbazoles, Indoles, Dibenzazepines, and Acridines
  作者：Dmitry Tsvelikhovsky、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja107511g

  日期：2010.10.13

  Pd-catalyzed condensation of 2-bromostyrene and 2-chloroaniline derivatives yields stable diphenylamine intermediates, which are selectively converted to five-, six-, or seven-membered heteroaromatics (indoles, carbazoles, acridines, and dibenzazepines). The selectivity of these intramolecular transformations is uniquely ligand-controlled and offers efficient routes to four important classes of heterocycles from

  2-溴苯乙烯和 2-氯苯胺衍生物的 Pd 催化缩合产生稳定的二苯胺中间体，它们被选择性地转化为五元、六元或七元杂芳烃（吲哚、咔唑、吖啶和二苯并氮杂）。这些分子内转化的选择性是独特的配体控制的，并提供了从常见前体获得四类重要杂环的有效途径。