4-methoxyphenyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-(2→3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galacotopyranoside | 1415252-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-(2→3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galacotopyranoside
• 英文别名: 4-methoxyphenyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1415252-12-8
• 化学式: C₄₇H₅₄F₃NO₁₉
• 分子量: 993.936
• InChiKey: XZDVIVCWXLJFTK-RFOSHZOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  245.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-(2→3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galacotopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光神经节苷脂GD3和GQ1b类似物的开发，用于阐明筏相关的相互作用。

  摘要：

  b系列神经节苷脂在中枢神经组织中丰富，并参与重要的神经过程。但是，由于它们在细胞质膜（PM）中形成动态域（称为脂质筏）的特性，因此它们的功能很复杂。在这项研究中，我们旨在开发荧光标记的b系列神经节苷脂，可用于单分子成像。荧光GD3和GQ1b的化学合成是使用我们小组先前开发的唾液酸化和神经节苷脂合成方法完成的。此外，生物物理评估表明，合成的荧光GD3和GQ1b在细胞PMs上起着筏分子的作用，表明它们适用于与筏相关的相互作用的研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01493
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxyphenyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosylonate)-(2→3)-2,6-di-O-benzyl-β-D-galacotopyranoside 、 methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-amino-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the sialylation of galactoses with different C-5 modified sialyl donors

  摘要：

  Synthetic sialylated glycans provide useful tools to study carbohydrate-mediated biological recognition; however chemical sialylation is the most challenging practice in preparative carbohydrate chemistry, which is often associated with low yields and poor stereoselectivity. Herein, we conducted extensive studies on sialylation with five types of 5-N-modified sialyl donors and four types of galactosyl acceptors. Our studies have shown that a good combination between the donor and the acceptor seems necessary to achieve high yield and stereoselectivity. None of the donors or acceptors showed 'universal' utility toward the sialylation reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.08.007