(S,E)-5-ethylthio-1-phenylhept-1-en-3-one | 1258408-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-5-ethylthio-1-phenylhept-1-en-3-one
• 英文别名: (E,5S)-5-ethylsulfanyl-1-phenylhept-1-en-3-one
• CAS: 1258408-44-4
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: JBANDUBOKUQTTI-NKSUMMKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(ethylthio)pentanal 、 苯乙炔 在 [Rh((1R,1'R,2S,2'S)-Duanphos)]ClO₄ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S,E)-5-ethylthio-1-phenylhept-1-en-3-one 、 (R,E)-5-ethylthio-1-phenylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子间炔烃加氢酰化：通过动力学拆分对映选择性合成α-和β-取代的酮

  摘要：

  清理了！分子间炔烃加氢酰化代表了可以以对映选择性方式进行的过渡金属催化加氢酰化反应的新范围。通过动力学拆分程序，外消旋的α-和β-取代的醛都可以转化为相应的对映异构体富集的取代烯酮产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201001748

文献信息

• Rhodium-Catalysed Intermolecular Alkyne Hydroacylation: The Enantioselective Synthesis of α- and β-Substituted Ketones by Kinetic Resolution
  作者：Carlos González-Rodríguez、Scott R. Parsons、Amber L. Thompson、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201001748

  日期：——

  Cleared up! Intermolecular alkyne hydroacylation represents a new addition to the range of transition‐metal‐catalysed hydroacylation reactions that can be performed in an enantioselective manner. By using a kinetic resolution procedure, both racemic α‐ and β‐substituted aldehydes can be converted into the corresponding enantiomerically enriched substituted enone products (see scheme).

  清理了！分子间炔烃加氢酰化代表了可以以对映选择性方式进行的过渡金属催化加氢酰化反应的新范围。通过动力学拆分程序，外消旋的α-和β-取代的醛都可以转化为相应的对映异构体富集的取代烯酮产物（参见方案）。