(Z)-1,5-diphenyl-2-trimethylsilylpent-1-en-3-one | 1240781-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1,5-diphenyl-2-trimethylsilylpent-1-en-3-one
• CAS: 1240781-40-1
• 化学式: C₂₀H₂₄OSi
• 分子量: 308.495
• InChiKey: ZXQULFBKOORMRH-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-trimethylsilyl-1-pentyn-3-ol 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(Z)-1,5-diphenyl-2-trimethylsilylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化立体选择性合成三取代烯烃：具有几何互补性的α-甲硅烷基酮

  摘要：

  报道了使用催化 PtCl(2) 立体选择性合成 alpha-silylenones。通过炔烃活化，α-羟基炔丙基硅烷通过高度选择性的硅迁移转化为 (Z)-甲硅烷酮。互补的 (E)-甲硅烷基酮通过炔酮前体的区域选择性氢化硅烷化获得。这些化合物的合成效用在交叉偶联反应中得到证明，突出了这些协议在合成几何定义的三取代烯烃方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/ja1058197

文献信息

• Regioselective Synthesis of Enones via a Titanium-Promoted Coupling of Unsymmetrical Alkynes with Weinreb Amides
  作者：Sajan Silwal、Ronald J. Rahaim

  DOI：10.1021/jo5014417

  日期：2014.9.5

  A modular titanium-promoted coupling of unsymmetrical internal alkynes with Weinreb amides is described. The coupling reaction takes place at room temperature and affords E-trisubstituted enones in moderate to good yields with high levels of regioselectivity. The system shows moderate chemoselectivity.
• Stereoselective Syntheses of Trisubstituted Olefins via Platinum Catalysis: α-Silylenones with Geometrical Complementarity
  作者：Douglas A. Rooke、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja1058197

  日期：2010.9.1

  The stereoselective syntheses of alpha-silylenones using catalytic PtCl(2) are reported. Via alkyne activation, alpha-hydroxypropargylsilanes are converted to (Z)-silylenones through a highly selective silicon migration. The complementary (E)-silylenones are accessed by a regioselective hydrosilylation of the ynone precursor. The synthetic utility of these compounds is demonstrated in cross-coupling

  报道了使用催化 PtCl(2) 立体选择性合成 alpha-silylenones。通过炔烃活化，α-羟基炔丙基硅烷通过高度选择性的硅迁移转化为 (Z)-甲硅烷酮。互补的 (E)-甲硅烷基酮通过炔酮前体的区域选择性氢化硅烷化获得。这些化合物的合成效用在交叉偶联反应中得到证明，突出了这些协议在合成几何定义的三取代烯烃方面的潜力。